5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxopentanal | 1396201-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxopentanal
• CAS: 1396201-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CKKXJKSVEGMISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxopentanal 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₆₇H₇₄Cl₂IrN₂O₄P₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 isopropyl 2-((2R,6S)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 、 isopropyl 2-((2S,6S)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)pentan-1-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以61%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144