(+)-(1S,2S,3S,5R)-2-acetoxymethyl-3-benzenessulfonylaminomethyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 123587-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,2S,3S,5R)-2-acetoxymethyl-3-benzenessulfonylaminomethyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: (+)-(1S,2S,3S,5R)-2-acetoxymethyl-3-benzenessulfonylaminomethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 123587-22-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄S
• 分子量: 365.494
• InChiKey: XLZWWSCHVIQLBF-ATLSCFEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,3S,5R)-2-acetoxymethyl-3-benzenessulfonylaminomethyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 (1S,2S,3S,5R)-2-(2-methoxyethenyl)-3-benzenesulfonylaminomethyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,3S,5R)-2-acetoxymethyl-3-tert-butoxycarbonylaminomethyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(1S,2S,3S,5R)-2-acetoxymethyl-3-benzenessulfonylaminomethyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948