(S,S,S,S)-Me-f-KetalPhos | 488760-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S,S,S)-Me-f-KetalPhos
• 英文别名: Iron(2+) bis{1-[(3aS,4S,6S,6aS)-2,2,4,6-tetramethyltetrahydro-2H,5H-phospholo[3,4-d][1,3]dioxol-5-yl]cyclopenta-2,4-dien-1-ide}；(3aS,4S,6S,6aS)-5-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-2,2,4,6-tetramethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrophospholo[3,4-d][1,3]dioxole;iron(2+)
• CAS: 488760-58-3
• 化学式: C₂₈H₄₀FeO₄P₂
• 分子量: 558.418
• InChiKey: JERGFYZQUSOISZ-DYCBUYNASA-N

物化性质

• 熔点：
  151.6-158.4 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis(phosphine)ferrocene 、 (2R,3R,4R,5R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-2,3,4,5-hexanetetraol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S,S,S,S)-Me-f-KetalPhos
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis based on chiral phospholanes and hydroxyl phospholanes

  摘要：

  来自手性天然产物的手性膦配体，包括D-甘露醇和酒石酸。这些配体含有一个或多个含有多个手性中心的5元磷环，可在不对称反应中提供高立体选择性。

  公开号：

  US06727377B2
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ (S,S,S,S)-Me-f-KetalPhos 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 L-2-(p-toluenesulfonylamino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of N-Sulfonylated-α-dehydroamino Acids:  Toward the Synthesis of an Anthrax Lethal Factor Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel and highly enantioselective Ru-catalyzed hydrogenation of N-sulfonylated-alpha-dehydroamino acids has been discovered and demonstrated in the synthesis of an anthrax lethal factor inhibitor (LFI). Herein, this methodology is used to prepare N-sulfonylated amino acids in up to 98% ee. This unprecedented hydrogenation uses a chiral Ru catalyst rather than Rh as typical for acylated dehydroamino acids and esters, and this work reports the first asymmetric hydrogenation of a tetrasubstituted dehydroamino acid derivative using a Ru catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol050869s

文献信息

• Asymmetric catalysis based on chiral phospholanes and hydroxyl phospholanes
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US06727377B2

  公开（公告）日：2004-04-27

  Chiral phosphine ligands derived from chiral natural products including D-mannitol and tartaric acid. The ligands contain one or more 5-membered phospholane rings with multiple chiral centers, and provide high stereoselectivity in asymmetric reactions.

  来自手性天然产物的手性膦配体，包括D-甘露醇和酒石酸。这些配体含有一个或多个含有多个手性中心的5元磷环，可在不对称反应中提供高立体选择性。