L-2-(p-toluenesulfonylamino)butyric acid | 109075-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-2-(p-toluenesulfonylamino)butyric acid
• 英文别名: tosyl L α-aminobutyric acid；2(S)-butyric acid；(2S)-2-(para-toluenesulfonylamino)-butyric acid；(S)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butanoic acid；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 109075-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00720459
• 分子量: 257.31
• InChiKey: OCFPTFVQZWHPPH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  437.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-(p-toluenesulfonylamino)butyric acid 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50%的产率得到L-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂通过氮丙啶-2-羧酸酯的开环合成α-氨基酸

  摘要：

  优良区域专一已经结合碳亲核试剂的反应而完成ñ -对-toluenesulfonylaziridine -2-羧酸（6，R = H的保护作为阴离子这已经发展成旋光纯的α氨基的一般和高产合成。含一个手性中心的酸，当使用含第二个手性中心的氮丙啶（20）时，只有三甲基甲硅烷基乙炔化锂可得到所需的α-氨基酸，与高价铜酸盐反应可得到较低的收率，主要产物为受保护的β-氨基酸（22）和（23）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02198-k
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetradeoxy-1,6-dimethyl-2,5-bis-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-iditol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L-2-(p-toluenesulfonylamino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇进行非对映体合成的二氮丙啶。获得手性α-氨基酸。

  摘要：

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84935-7

文献信息

• Copper(II) Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Homoallylic Amino Alcohols as an Expedient Route to trans-2,5-Dihydro-1H-pyrroles and 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Weidong Rao、Prasath Kothandaraman、Chii Boon Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201000450

  日期：2010.10.4

  excellent yields up to 99% and with complete chemoselectivity. The mechanism is suggested to involve cop- per(II)-mediated dehydration of the homoallylic amino alcohol. Protonation of the resultant cop- per(II)-activated aminodiene is then thought to trigger subsequent intramolecular hydroamination to give the partially hydrogenated nitrogen heterocycle.

  描述了一种新的高效合成路线，该路线依赖于温和且操作简便的条件下，三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇分子内胺化，生成反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉。对于反应导致的反式-2,5-二氢-1- ħ -吡咯产物，的52-83％的产率与沿反式选择性高达> 99：1个博士和EE值高达97％是从对映体富集完成1-（甲苯磺酰氨基）戊-4-烯-2-醇，ee范围为91–99％。不需要惰性和无湿气的条件，涉及1- [2-（甲苯磺酰基氨基）苯基] but-3-en-1-ols的反应可提供相应的1,2-二氢喹啉产物，收率高达99％，且完全的化学选择性。建议该机制涉及铜（II）介导的均烯丙基氨基醇的脱水。然后认为所得的经铜（II）活化的氨基二烯的质子化会触发随后的分子内加氢胺化反应，从而产生部分氢化的氮杂环。
• Diastereospecific synthesis of diaziridines from D-mannitol. Access to chiral α-aminoacids.
  作者：A Duréault、C Greck、J.C Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84935-7

  日期：1986.1

  Nucleophilic opening of chiral diastereoisomeric diaziridines obtained from D- mannitol leads to precursors of D or L α-aminoacids (or aldehydes) and also provides a means of synthesizing polyhydroxylated piperidines.

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。
• Synthesis of α-amino acids by ring opening of aziridine-2-carboxylates with carbon nucleophiles
  作者：Nicola J Church、Douglas W Young

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02198-k

  日期：1995.1

  Excellent regiospecificity has been achieved in the reaction of carbon nucleophiles with N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid (6, R = H protected as the anion. This has been developed into a general and high yielding synthesis of optically pure α-amino acids containing one chiral centre. When the aziridine (20) containing a second chiral centre was used, only lithium trimethylsilylacetylide

  优良区域专一已经结合碳亲核试剂的反应而完成ñ -对-toluenesulfonylaziridine -2-羧酸（6，R = H的保护作为阴离子这已经发展成旋光纯的α氨基的一般和高产合成。含一个手性中心的酸，当使用含第二个手性中心的氮丙啶（20）时，只有三甲基甲硅烷基乙炔化锂可得到所需的α-氨基酸，与高价铜酸盐反应可得到较低的收率，主要产物为受保护的β-氨基酸（22）和（23）。
• [EN] NR2B-SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010122134A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物以及包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物。
• [EN] NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NMDA SÉLECTIFS DE NR2B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION IMMUNITAIRE
  申请人：WESTFÄLISCHE WILHELMS-UNIVERSITÄT MÜNSTER

  公开号：WO2017036880A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides novel means and methods for treatment auf immunemediated inflammatory diseases.

  本发明提供了治疗免疫介导性炎症性疾病的新手段和方法。