L-2-(p-toluenesulfonylamino)butyric acid | 109075-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-2-(p-toluenesulfonylamino)butyric acid
• 英文别名: tosyl L α-aminobutyric acid；2(S)-butyric acid；(2S)-2-(para-toluenesulfonylamino)-butyric acid；(S)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butanoic acid；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 109075-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00720459
• 分子量: 257.31
• InChiKey: OCFPTFVQZWHPPH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  437.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-(p-toluenesulfonylamino)butyric acid 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50%的产率得到L-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂通过氮丙啶-2-羧酸酯的开环合成α-氨基酸

  摘要：

  优良区域专一已经结合碳亲核试剂的反应而完成ñ -对-toluenesulfonylaziridine -2-羧酸（6，R = H的保护作为阴离子这已经发展成旋光纯的α氨基的一般和高产合成。含一个手性中心的酸，当使用含第二个手性中心的氮丙啶（20）时，只有三甲基甲硅烷基乙炔化锂可得到所需的α-氨基酸，与高价铜酸盐反应可得到较低的收率，主要产物为受保护的β-氨基酸（22）和（23）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02198-k
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetradeoxy-1,6-dimethyl-2,5-bis-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-iditol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L-2-(p-toluenesulfonylamino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇进行非对映体合成的二氮丙啶。获得手性α-氨基酸。

  摘要：

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84935-7

文献信息

• Copper(II) Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Homoallylic Amino Alcohols as an Expedient Route to trans-2,5-Dihydro-1H-pyrroles and 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Weidong Rao、Prasath Kothandaraman、Chii Boon Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201000450

  日期：2010.10.4

  excellent yields up to 99% and with complete chemoselectivity. The mechanism is suggested to involve cop- per(II)-mediated dehydration of the homoallylic amino alcohol. Protonation of the resultant cop- per(II)-activated aminodiene is then thought to trigger subsequent intramolecular hydroamination to give the partially hydrogenated nitrogen heterocycle.

  描述了一种新的高效合成路线，该路线依赖于温和且操作简便的条件下，三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇分子内胺化，生成反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉。对于反应导致的反式-2,5-二氢-1- ħ -吡咯产物，的52-83％的产率与沿反式选择性高达> 99：1个博士和EE值高达97％是从对映体富集完成1-（甲苯磺酰氨基）戊-4-烯-2-醇，ee范围为91–99％。不需要惰性和无湿气的条件，涉及1- [2-（甲苯磺酰基氨基）苯基] but-3-en-1-ols的反应可提供相应的1,2-二氢喹啉产物，收率高达99％，且完全的化学选择性。建议该机制涉及铜（II）介导的均烯丙基氨基醇的脱水。然后认为所得的经铜（II）活化的氨基二烯的质子化会触发随后的分子内加氢胺化反应，从而产生部分氢化的氮杂环。
• Synthesis of α-amino acids by reaction of aziridine-2-carboxylic acids with carbon nucleophiles
  作者：Kenneth J. M. Beresford、Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b605026n

  日期：——

  homochiral alpha-amino acids have been prepared in good yield via regioselective reaction of higher order cuprates with (2S)-N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid 4. The reaction was much less regioselective and low yielding when higher order cuprates were reacted with the more hindered aziridine carboxylic acid 30, the principal products being protected beta-amino acids. Reaction of lithium tr

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。
• [EN] NR2B-SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010122134A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物以及包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物。
• [EN] NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NMDA SÉLECTIFS DE NR2B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION IMMUNITAIRE
  申请人：WESTFÄLISCHE WILHELMS-UNIVERSITÄT MÜNSTER

  公开号：WO2017036880A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides novel means and methods for treatment auf immunemediated inflammatory diseases.

  本发明提供了治疗免疫介导性炎症性疾病的新手段和方法。
• Expanding the Protecting Group Scope for the Carbonyl Olefin Metathesis Approach to 2,5-Dihydropyrroles
  作者：Fabian Huck、Lorenzo Catti、Gian Lino Reber、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02447

  日期：2022.1.7

  Chiral pyrrolidine derivatives are important building blocks for natural product synthesis. Carbonyl olefin metathesis has recently emerged as a powerful tool for the construction of such building blocks from chiral amino acid derivatives. Here, we demonstrate that the supramolecular resorcinarene catalyst enables access to chiral 2,5-dihydropyrroles under Brønsted acid catalysis. Moreover, this catalytic

  手性吡咯烷衍生物是天然产物合成的重要组成部分。羰基烯烃复分解最近已成为从手性氨基酸衍生物构建此类构件的有力工具。在这里，我们证明了超分子间苯二甲烯催化剂能够在布朗斯台德酸催化下获得手性 2,5-二氢吡咯。此外，这种催化体系甚至可以耐受与替代催化剂不相容的路易斯碱性保护基团，如甲磺酸盐。正如预期在封闭腔内的转化一样，产品产率和选择性取决于基板的尺寸。