(-)-(4R,5S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-((E)-hept-1-enyl)tetrahydrofuran-2-one | 320779-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(4R,5S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-((E)-hept-1-enyl)tetrahydrofuran-2-one
• CAS: 320779-64-4
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 436.667
• InChiKey: BRJYWEAKLKEWNT-IDMZBENUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-((E)-hept-1-enyl)tetrahydrofuran-2-one 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以49%的产率得到(-)-(2R,4R,5S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-fluoro-5-((E)-hept-1-enyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Access to Substituted l-2-Deoxypentono-1,4-lactones and l-2-Deoxypentoses

  摘要：

  A stereoselective method to L-2-deoxypentose or L-2-deoxy-pentono-1,4-lactone units was developed employing the (S)-Hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Additionally a diastereoselective reduction using either (D)- or (L)-tartaric acid in conjuction with sodium borohydride had been applied to control the ultimate stereochemistry of the bioactive compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00871-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3E)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]non-3-enenitrile 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 L-酒石酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 (-)-(4R,5S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-((E)-hept-1-enyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Access to Substituted l-2-Deoxypentono-1,4-lactones and l-2-Deoxypentoses

  摘要：

  A stereoselective method to L-2-deoxypentose or L-2-deoxy-pentono-1,4-lactone units was developed employing the (S)-Hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Additionally a diastereoselective reduction using either (D)- or (L)-tartaric acid in conjuction with sodium borohydride had been applied to control the ultimate stereochemistry of the bioactive compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00871-1