2-methylene-4,4-dimethylcyclopentanone | 93254-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylene-4,4-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-methylenecyclopentanone；4,4-dimethyl-2-methylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 93254-35-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RHTXURYUVVGTCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-4,4-dimethylcyclopentanone 在 钯 氢气 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1R,2S,6R,8S)-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone
  参考文献：
  名称：

  The nitrone route to linearly fused tricyclopentanoids. Another synthesis of hirsutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a060
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧代环戊烷羧酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxonium 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methylene-4,4-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  环外硝酮的分子内环加成反应：在萜烯的全合成中的应用

  摘要：

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96702-x

文献信息

• Cardinale, G.; Laan, J. A. M.; Russel, S. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 6, p. 199 - 202
  作者：Cardinale, G.、Laan, J. A. M.、Russel, S. W.、Ward, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-methylenecyclopentanones via silicon directed nazarov reaction of α-trimethylsilymethyl substituted divinyl ketones.
  作者：Kyung-Tae Kang、Soung Sin Kim、Jae Chul Lee、Jong Sun U.

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92672-8

  日期：1992.6

  Reactions of alpha-trimethylsilylmethyl-substituted divinyl ketones with FeCl3 gave alpha-methylenecyclopentanones. Thienyl and N-methylpyrrolyl (alpha-trimethylsilylmethyl)vinyl ketones also underwent cyclization to afford the corresponding alpha-methylenecyclopentanones.
• PROCESS FOR RADICALLY CURING A COMPOSITION
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20140087111A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a process for radically curing a composition comprising a methacrylate containing compound (a1) and a monomer copolymerizable with said methacrylate containing compound in the presence of tertiary aromatic amine (c) and a peranhydride (d), wherein the composition comprises a compound (b) according to formula (1) as monomer copolymerizable with said methacrylate containing compound whereby n=0-3; R 1 and R 2 each individually represent H, C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 6 -C 20 aryl, C 7 -C 20 alkylaryl or C 7 -C 20 arylalkyl; X═O, S or NR 3 whereby R 3 ═H, C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 6 -C 20 aryl, C 7 -C 20 alkylaryl, C 7 -C 20 arylalkyl, part of a polymer chain or attached to a polymer chain.
• Intramolecular cycloaddition reactions of exocyclic nitrones
  作者：Raymond L. Funk、Gary L. Bolton、Joy Umstead Daggett、Marvin M. Hansen、Linus H.M. Horcher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96702-x

  日期：1985.1

  Exocyclic nitrones smoothly participate in intramolecular cycloaddition reactions to provide bridged and fused polycarbocycles. The exploitation of this methodology in the total syntheses of the sesquiterpenes (±)-7,12-secoishwaran-12-ol (44), (±)-hirsutene (56), (±)-coriolin (68) is also presented.

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。
• The nitrone route to linearly fused tricyclopentanoids. Another synthesis of hirsutene
  作者：Raymond L. Funk、Gary L. Bolton

  DOI：10.1021/jo00199a060

  日期：1984.12