3-Methyl-cyclopentadecen-6-on | 373597-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-cyclopentadecen-6-on
• 英文别名: (3S)-3-methylcyclopentadec-6-en-1-one
• CAS: 373597-14-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: FKYHJXQZWSXLFK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-cyclopentadecen-6-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (S)-muscone
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN) 络合物催化烯丙醇异构化及其在麝香酮不对称合成中的应用

  摘要：

  使用 Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) 催化剂体系在温和的条件下将烯丙醇高效异构化为饱和羰基使适应。基于同位素标记实验的机理考虑表明，本反应适用于通过动态动力学拆分将外消旋仲烯丙醇与前手性烯烃不对称异构化。已经实现了麝香酮的简洁不对称合成，其中使用光学活性配体的不对称异构化是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ja050770g
• 作为产物：
  描述：

  10-iodo-1-decene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Cp*RuCl((S)-Ph2PCH2-(pyrrolidin-2-yl)-κ²-P,N) 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 3-Methyl-cyclopentadecen-6-on
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN) 络合物催化烯丙醇异构化及其在麝香酮不对称合成中的应用

  摘要：

  使用 Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) 催化剂体系在温和的条件下将烯丙醇高效异构化为饱和羰基使适应。基于同位素标记实验的机理考虑表明，本反应适用于通过动态动力学拆分将外消旋仲烯丙醇与前手性烯烃不对称异构化。已经实现了麝香酮的简洁不对称合成，其中使用光学活性配体的不对称异构化是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ja050770g

文献信息

• Macrocyclic musk compounds—XI
  作者：V.R. Mamdapur、P.P. Pai、K.K. Chakravarti、U.G. Nayak、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90838-5

  日期：1964.1

  A simple synthesis of (−)-muscone has been developed by using citronellal and oleyl alcohol as the starting materials.

  通过使用香茅醛和油醇作为起始原料，开发了一种简单的（-）-muscone合成方法。