β-methyl 2,3,4-tri-O-(4-chlorobenzyl)-6-deoxy-L-galactopyranoside | 152554-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-methyl 2,3,4-tri-O-(4-chlorobenzyl)-6-deoxy-L-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-methoxy-6-methyloxane
• CAS: 152554-45-5
• 化学式: C₂₈H₂₉Cl₃O₅
• 分子量: 551.894
• InChiKey: HPKNXNWDLBFTHE-DLLUOXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-methyl 2,3,4-tri-O-(4-chlorobenzyl)-6-deoxy-L-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Allyloxy-2-phenyl-8-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-(4-chloro-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Para-chlorobenzyl protecting groups as stabilizers of the glycosidic linkage: Synthesis of the 3′-O-sulfated Lewis x trisaccharide

  摘要：

  The 3'-0-sulfated trisaccharide Lewis x (1) and unsulfated Lewis x (2) have been synthesized using a mute that highlights a more facile regioselective benzylidene ring-opening procedure and the employment of chlorobenzyl groups as a way of strengthening the acid-labile alpha-fucose linkage. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01670-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 在 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到β-methyl 2,3,4-tri-O-(4-chlorobenzyl)-6-deoxy-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kohlenhydrat-Bausteine zum Aufbau Tumor-assoziierter Antigene. Synthese von Lewis Y-Determinanten

  摘要：

  The synthesis of the ethoxycarbonyloctanyl glycoside of the Lewis-Y (Le(y)) tetrasaccharide, a part of complex glycosphingolipids, was based on the trichloroacetimidate method for glycoside synthesis. The regioselective introduction of protective groups and the high yield of epimers of the azidonitration reaction applied to O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-0-[dimethyl-(2,3-dimethyl-2-butyl)silyl]-beta-D-galactopyr-anosyl}-(1 --> 4)-3-0-acetyl-1,5-anhydro-6-0-[dimethyl-(2,3-dimethyl-2-butyl)silyl]-D-arabino-hex-1-enitol led to a lactosamine acceptor molecule. The double specific introduction of an alpha-L-fucosyl group in high yield gave a protected Le(y)-tetrasaccharide. After activation to give the alpha-trichloroacetimidate, specific beta-glycosylation with 8-ethoxycarbonyl octanol under S(N) 2 condition, followed by cleavage of all protective groups led to the tetrasaccharide, alpha-L-Fuc p-(l --> 2)-beta-D-Gal p-(1 --> 4)-[alpha-L-Fuc p-(l --> 3)]-beta-D-Glc pNAcO(CH2)8CO2Et in high yield.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80072-m

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-FUCOSYL DI- OR OLIGOSACCHARIDES AND NOVEL 2,3,4 TRIBENZYL-FUCOSYL DERIVATIVES INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DISACCHARIDES OU D'OLIGOSACCHARIDES DE L-FUCOSYLE ET DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI DU TYPE 2,3,4-TRIBENZYLFUCOSYLE
  申请人：INALCO SPA

  公开号：WO2010070616A8

  公开（公告）日：2011-07-28