4,7-difluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine | 855006-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7-difluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4,7-difluoroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 855006-73-4
• 化学式: C₃₂H₂₃F₂N₃O₇
• 分子量: 599.547
• InChiKey: QJIDAHKHIPKRRD-FLKHEUMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-difluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine 在 氨 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到4-amino-7-fluoro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  直达S Ñ氟化咪唑并氩胺化并[4,5- c ^ ]吡啶核苷：3-氟-3-脱氮腺苷类似物的有效合成

  摘要：

  本文介绍了3,6-difluoro-3-deazapurine（4,7-difluoroimidazo [4,5- c ] pyridine）的制备方法。使用三种不同的核糖糖类似物在温和条件下将该新碱基糖基化。3，6-二氟-3-脱氮嘌呤核糖核苷类似物与液氨直接进行S N Ar胺化反应，以极好的收率得到3-氟-3-脱氮杂腺苷类似物。相反，在相似的反应条件下，6-氯-3-氟-3-脱氮嘌呤核苷是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.190
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4,5,6-四氟吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 镍 ammonium hydroxide 、 ammonium sulfate 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 4.0~100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 122.92h， 生成 4,7-difluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  直达S Ñ氟化咪唑并氩胺化并[4,5- c ^ ]吡啶核苷：3-氟-3-脱氮腺苷类似物的有效合成

  摘要：

  本文介绍了3,6-difluoro-3-deazapurine（4,7-difluoroimidazo [4,5- c ] pyridine）的制备方法。使用三种不同的核糖糖类似物在温和条件下将该新碱基糖基化。3，6-二氟-3-脱氮嘌呤核糖核苷类似物与液氨直接进行S N Ar胺化反应，以极好的收率得到3-氟-3-脱氮杂腺苷类似物。相反，在相似的反应条件下，6-氯-3-氟-3-脱氮嘌呤核苷是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.190