2-Brom-3-brommethylhydrochinon-dimethylether | 40492-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-3-brommethylhydrochinon-dimethylether
• 英文别名: 6-Brom-2,5-dimethoxy-benzylbromid；2-bromo-3-bromomethyl-1,4-dimethoxy-benzene；2-Bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 40492-44-2
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 309.985
• InChiKey: JINIYVSFZBOYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-3-brommethylhydrochinon-dimethylether 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基苯胺 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋抗癌类萜 (+)-dysiherbols A–E 结构修改的发散全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简明而发散的对映选择性全合成，使用二甲基 predysiherbol 14作为关键的常见中间体，对海洋抗癌倍半萜对苯二酚半萜 (+)-dysiherbols A–E ( 6–10 ) 的结构进行了修改。详细阐述了二甲基 predysiherbol 14的两种不同的改进合成方法，一种从 Wieland-Miescher 酮衍生物21开始，在通过分子内 Heck 反应建立 6/6/5/6-稠合四环核心结构之前，对其进行区域和非对映选择性 α-苄基化。第二种方法利用对映选择性 1,4-加成和 Au 催化的双环化来构建核心环系统。 (+)-Dysiherbol A ( 6 ) 由二甲基 predysiherbol 14通过直接环化制备，而 (+)-dysiherbol E ( 10 ) 通过烯丙基氧化和随后的14环化合成。 14的环氧化得到烯丙醇45或意外重排的高烯丙醇44 。通过反转羟基的构型，利用可逆的

  DOI：

  10.1039/d3sc00173c
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dimethoxy-3-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-Brom-3-brommethylhydrochinon-dimethylether
  参考文献：
  名称：

  Selander,H.; Nilsson,J.L.G., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, # 6, p. 2433 - 2440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Anti‐Cancer Meroterpenoids Dysideanone B and Dysiherbol A and Structural Reassignment of Dysiherbol A
  作者：Chuanke Chong、Qunlong Zhang、Jia Ke、Haiming Zhang、Xudong Yang、Bingjian Wang、Wei Ding、Zhaoyong Lu

  DOI：10.1002/anie.202100541

  日期：2021.6.14

  The first total synthesis of marine anti-cancer meroterpenoids dysideanone B and dysiherbol A have been accomplished in a divergent way. The synthetic route features: 1) a site and stereoselective α-position alkylation of a Wieland–Miescher ketone derivative with a bulky benzyl bromide to join the terpene and aromatic moieties together and set the stage for subsequent cyclization reactions; 2) an intramolecular

  海洋抗癌类萜类物质dysideanone B和dysiherbol A的首次全合成已经以不同的方式完成。该合成路线的特点是：1）维兰德-米歇尔酮衍生物与庞大的溴化苄进行位点和立体选择性的α位烷基化，将萜烯和芳族部分连接在一起，为随后的环化反应奠定基础；2）分子内自由基环化以构建dysideanone B的6/6/6/6-四环和分子内Heck反应以锻造dysiherbol A的6/6/5/6-融合核心结构。 dysideanone B 中的乙氧基表明该基团可能来自溶剂乙醇。dysiherbol A 的结构已根据我们的化学全合成进行了修改。
• Divergent total synthesis of marine meroterpenoids (+)-dysidavarones A–C
  作者：Qunlong Zhang、Yang Kuang、Le Chang、Jingyi Kang、Bingjian Wang、Chuanke Chong、Zhaoyong Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108338

  日期：2023.3

  enantioselective total synthesis of marine sesquiterpene quinone meroterpenoids (+)-dysidavarones A–C (1–3) using predysidavarone 6 as a key common intermediate. The highly strained and bridged eight-membered carbocycle of predysidavarone 6 was constructed by a one-pot intermolecular alkylation and intramolecular arylation of Wieland–Miescher ketone derivative 11 and benzyl bromide 12. The total synthesis of (+)-dysidavarones

  在这里，我们报道了海洋倍半萜烯醌meroterpenoids (+)-dysidavarones A–C (12)并为地迪瓦隆类似物的合成提供了后期可修改的路线，以进一步评价其抗癌活性。3–1通过后期引入乙氧基以发散方式得到，揭示了乙氧基的可能来源(+)-dysidavarones A–C 内 (6)是由泼地西达瓦隆3–1。 (+)-dysidavarones A–C 的全合成 (与苄基溴的芳基化11维兰德-米歇尔酮衍生物6构建了泼地西达瓦隆的高张力桥联八元碳环作为关键的通用中间体。通过一锅分子间烷基化和分子内修饰6 ) 使用泼迪西达瓦隆 3–1
• Acridizinium Derivatives from Hydroquinone Dimethyl Ether
  作者：C. K. Bradsher、Marvin W. Barker

  DOI：10.1021/jo01024a013

  日期：1964.1
• CN115197058
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——