2-bromo-1,4-dimethoxy-3-methylbenzene | 40492-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,4-dimethoxy-3-methylbenzene
• 英文别名: 6-bromo-2,5-dimethoxytoluene；2-Brom-3-methylhydrochinon-dimethylether
• CAS: 40492-41-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: OQASEQKXARYLCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dimethoxy-3-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-Brom-3,6-dimethoxybenzylcyanid
  参考文献：
  名称：

  Selander,H.; Nilsson,J.L.G., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, # 6, p. 2433 - 2440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-6-methylaniline 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium bromide 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-bromo-1,4-dimethoxy-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基萘的合成：5-甲基-和6-甲基-2-乙酰-1的狄尔斯-阿尔德加合物异构化的产物， 4-苯醌与 1,3-丁二烯

  摘要：

  2-乙酰基-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基-萘是通过2-乙酰-3-甲基-1,4-苯醌与丁-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德加成合成的随后进行烯醇化。它与通过吡啶诱导乙酰基迁移从 3-和 6-甲基-2-乙酰基-1,4-苯醌的 1,3-丁二烯加合物获得的材料相同。

  DOI：

  10.1080/00397919608003486

文献信息

• Cyclohexenynone Precursors: Preparation via Oxidative Dearomatization Strategy and Reactivity
  作者：Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Qianyu Guo、Qiuxia Xu、Baosheng Li、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b08915

  日期：2018.10.17

  A unique approach toward the preparation of cyclohexenynone equivalents was successfully developed via oxidative dearomatization of aryne precursors, featuring multiple functionalities on the target rings. Upon activation, these in situ formed cyclohexenynone intermediates exhibit good to excellent reactivity with various trapping agents. Moreover, an unprecedented cascade was discovered with aryl

  通过芳炔前体的氧化脱芳构化成功开发了一种独特的制备环己烯酮等价物的方法，在目标环上具有多种功能。活化后，这些原位形成的环己烯酮中间体与各种捕集剂表现出良好至极好的反应性。此外，通过芳基烯丙基亚砜发现了前所未有的级联反应，通过同时引入一个亲核试剂和两个亲电试剂，揭示了炔键的更深入利用。
• Studies on chemo- and diastereo-selectivity of the Diels–Alder reactions of sulfinyltoluquinones with cyclopentadiene
  作者：Andrea L. F. de Sousa、José E. P. Cardoso Filho、Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1139/v09-070

  日期：2009.8

  Sulfinyltoluquinones (2a–2c) were submitted to thermal or catalyzed [4+2] cycloaddition reactions with cyclopentadiene. For p-tolylsulfinyltoluquinones (2b) and (2c), almost complete C2–C3-chemo- and unlike-diastereoselectivity was achieved by catalysis with ZnBr₂, yielding adducts 6. Under thermal conditions, Diels–Alder reaction took place at the C5–C6 double bonds of quinones 2a–2c, generating mixtures of diastereoisomeric like- and unlike-adducts 4.

  亚磺酰基甲苯醌（2a-2c）与环戊二烯进行了热反应或催化 [4+2] 环加成反应。对于对甲苯磺酰基甲苯醌 (2b) 和 (2c)，在 ZnBr2 催化下几乎完全实现了 C2-C3 化学选择性和非双向选择性，生成了加合物 6。在热条件下，醌类化合物 2a-2c 的 C5-C6 双键发生了 Diels-Alder 反应，生成了非对映异构的同类和异类加合物混合物 4。
• ANTIVIRAL AGENT
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1422218B1

  公开（公告）日：2012-03-21
• US9572813B2
  申请人：——

  公开号：US9572813B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• Selander,H.; Nilsson,J.L.G., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, # 6, p. 2433 - 2440
  作者：Selander,H.、Nilsson,J.L.G.

  DOI：——

  日期：——