1D-3-azido-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-4-O-methyl-myo-inositol | 52432-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-3-azido-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-4-O-methyl-myo-inositol
• 英文别名: 1L-1-Azido-2,3:4,5-di-O-cyclohexyliden-1-desoxy-6-O-methyl-myo-inosit
• CAS: 52432-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 379.456
• InChiKey: ZUHKMIXXXBVQKQ-NWHWRWDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-3-azido-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-4-O-methyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 1D-3-amino-3-deoxy-myo-inositol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估3-修饰的1D-肌醇作为磷脂酰肌醇合酶的抑制剂和底物以及细胞摄取肌醇的抑制剂。

  摘要：

  合成了许多3-取代的1D-肌醇，并将其作为磷脂酰肌醇合酶和被完整细胞摄取的底物进行评估。1D-3-氨基-，-3-氯-和-3-（乙酰硫基）-3-脱氧-肌醇均通过亲核取代1L-1的6-O-（三氟甲基）磺酰基合成，通过与LiN3反应分别形成2：3,4-二-O-环己叉基-5-O-甲基-6-O-[（三氟甲基）-磺酰基]-手性肌醇，然后还原叠氮基官能团，并与LiCl和KSAc结合，得到O保护的化合物。使用BBr3进行O-脱甲基和伴随的乙缩醛水解提供了游离羟基的3-氨基-和3-氯-3-脱氧-1D-肌醇。3-巯基类似物是通过除去乙酰硫基类似物的缩醛基获得的，然后进行过乙酸的乙酰化和纯化，然后进行O-脱甲基和脱乙酰。通过Barton-McCombie脱氧从6-O-（咪唑-1-基硫代羰基）化合物合成3-脱氧衍生物。通过叠氮化物置换，由1L-1-O-甲苯磺酰基-手性肌醇直接合成3-叠氮基衍生物。3-酮类似物是通

  DOI：

  10.1021/jm00075a018
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基环己烯 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1D-3-azido-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-4-O-methyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成和评估3-修饰的1D-肌醇作为磷脂酰肌醇合酶的抑制剂和底物以及细胞摄取肌醇的抑制剂。

  摘要：

  合成了许多3-取代的1D-肌醇，并将其作为磷脂酰肌醇合酶和被完整细胞摄取的底物进行评估。1D-3-氨基-，-3-氯-和-3-（乙酰硫基）-3-脱氧-肌醇均通过亲核取代1L-1的6-O-（三氟甲基）磺酰基合成，通过与LiN3反应分别形成2：3,4-二-O-环己叉基-5-O-甲基-6-O-[（三氟甲基）-磺酰基]-手性肌醇，然后还原叠氮基官能团，并与LiCl和KSAc结合，得到O保护的化合物。使用BBr3进行O-脱甲基和伴随的乙缩醛水解提供了游离羟基的3-氨基-和3-氯-3-脱氧-1D-肌醇。3-巯基类似物是通过除去乙酰硫基类似物的缩醛基获得的，然后进行过乙酸的乙酰化和纯化，然后进行O-脱甲基和脱乙酰。通过Barton-McCombie脱氧从6-O-（咪唑-1-基硫代羰基）化合物合成3-脱氧衍生物。通过叠氮化物置换，由1L-1-O-甲苯磺酰基-手性肌醇直接合成3-叠氮基衍生物。3-酮类似物是通

  DOI：

  10.1021/jm00075a018

文献信息

• Paulsen, Hans; Heiker, Fred R., Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2180 - 2203
  作者：Paulsen, Hans、Heiker, Fred R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of 3-modified 1D-myo-inositols as inhibitors and substrates of phosphatidylinositol synthase and inhibitors of myo-inositol uptake by cells
  作者：Stephen C. Johnson、Jean Dahl、Tzenge Lien Shih、David J. A. Schedler、Laurens Anderson、Thomas L. Benjamin、David C. Baker

  DOI：10.1021/jm00075a018

  日期：1993.11

  evaluated as substrates for phosphatidylinositol synthase and uptake by intact cells. 1D-3-Amino-, -3-chloro-, and -3-(acetylthio)-3-deoxy-myo-inositols were all synthesized by nucleophilic displacement of the 6-O-(trifluoromethyl)sulfonyl group of 1L-1,2:3,4-di-O-cyclohexylidene-5-O-methyl-6-O-[(trifluoromethyl)-sulfon yl] - chiro-inositol (which was prepared from L-quebrachitol), respectively, by reaction

  合成了许多3-取代的1D-肌醇，并将其作为磷脂酰肌醇合酶和被完整细胞摄取的底物进行评估。1D-3-氨基-，-3-氯-和-3-（乙酰硫基）-3-脱氧-肌醇均通过亲核取代1L-1的6-O-（三氟甲基）磺酰基合成，通过与LiN3反应分别形成2：3,4-二-O-环己叉基-5-O-甲基-6-O-[（三氟甲基）-磺酰基]-手性肌醇，然后还原叠氮基官能团，并与LiCl和KSAc结合，得到O保护的化合物。使用BBr3进行O-脱甲基和伴随的乙缩醛水解提供了游离羟基的3-氨基-和3-氯-3-脱氧-1D-肌醇。3-巯基类似物是通过除去乙酰硫基类似物的缩醛基获得的，然后进行过乙酸的乙酰化和纯化，然后进行O-脱甲基和脱乙酰。通过Barton-McCombie脱氧从6-O-（咪唑-1-基硫代羰基）化合物合成3-脱氧衍生物。通过叠氮化物置换，由1L-1-O-甲苯磺酰基-手性肌醇直接合成3-叠氮基衍生物。3-酮类似物是通