4-氯-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 | 141277-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 4-Chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one；4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 141277-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: KNQUGGNUAWUUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以95%的产率得到2-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  与甲基铝双（2,6-二苯酚）络合稳定活性醛及其合成应用

  摘要：

  通过分别用甲基铝双（2,6-二苯酚）（MAPH）处理容易获得的三恶烷和 α-氯醛三聚体，可以成功地生成反应性醛，如甲醛和 α-氯醛，并以 1:1与 MAPH 的配位配合物。所得的 CH 2 =O.MAPH 复合物与多种烯烃反应，提供具有优异区域选择性和立体选择性的烯反应产物。此外，该配合物以及 α-氯醛-MAPH 配合物可分别用作气态甲醛和活性 α-氯醛的稳定来源，用于各种碳负离子（有机金属化合物、烯醇化物等）的亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ja00063a013
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到4-氯-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  水性介质中甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应

  摘要：

  通过使用镧系三氟甲烷磺酸盐作为催化剂，在水性介质中成功地进行了甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应。水溶性醛是适用的，并且该催化剂可以回收并在该反应中重复使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91691-5

文献信息

• Lanthanide Triflates as Water-Tolerant Lewis Acids. Activation of Commercial Formaldehyde Solution and Use in the Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Shu Kobayashi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1021/jo00092a017

  日期：1994.7

  Lanthanide trifluoromethanesulfonates (triflates), especially ytterbium triflate (Yb(OTf)(3)), were found to be stable Lewis acids in water. In the presence of a catalytic amount of lanthanide triflate, formaldehyde in water solution (commercial formaldehyde solution) was activated and the hydroxymethylation reaction of silyl enol ethers proceeded smoothly. Lanthanide triflates were also quite effective in the aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes in aqueous media, and water-soluble aldehydes such as acetaldehyde, acrolein, and chloroacetaldehyde could be employed for direct use. Moreover, in all these reactions, lanthanide triflates were quantitatively recovered after the reactions were completed and could be reused.
• The Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91691-5

  日期：1992.3

  The aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes is successfully carried out in aqueous media by using a lanthanide trifluoromethanesulfonate as a catalyst. Water soluble aldehydes are applicable and the catalyst can be recovered and reused in this reaction.

  通过使用镧系三氟甲烷磺酸盐作为催化剂，在水性介质中成功地进行了甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应。水溶性醛是适用的，并且该催化剂可以回收并在该反应中重复使用。
• Stabilization of reactive aldehydes by complexation with methylaluminum bis(2,6-diphenylphenoxide) and their synthetic application
  作者：Keiji Maruoka、Arnel B. Concepcion、Noriaki Murase、Masataka Oishi、Naoki Hirayama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00063a013

  日期：1993.5

  Reactive aldehydes such as formaldehyde and α-chloro aldehydes can be successfully generated by treatment of readily available trioxane and α-chloro aldehyde trimers, respectively, with methylaluminum bis(2,6-diphenylphenoxide) (MAPH), and stabilized as their 1:1 coordination complexes with MAPH. The resulting CH 2 =O.MAPH complex reacts with a variety of olefins to furnish ene-reaction products with

  通过分别用甲基铝双（2,6-二苯酚）（MAPH）处理容易获得的三恶烷和 α-氯醛三聚体，可以成功地生成反应性醛，如甲醛和 α-氯醛，并以 1:1与 MAPH 的配位配合物。所得的 CH 2 =O.MAPH 复合物与多种烯烃反应，提供具有优异区域选择性和立体选择性的烯反应产物。此外，该配合物以及 α-氯醛-MAPH 配合物可分别用作气态甲醛和活性 α-氯醛的稳定来源，用于各种碳负离子（有机金属化合物、烯醇化物等）的亲核加成。