4-氯-3-羟基-1,3-二苯基丁烷-1-酮 | 149764-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-氯-3-羟基-1,3-二苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 149764-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: JWULLWNQEZJGCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-羟基-1,3-二苯基丁烷-1-酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的合成：卤化锌催化的烯醇锡与α-氯代酮的不寻常偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971624z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-氯-3-羟基-1,3-二苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下，使用氯硫酸甲酯对含羰基的化合物进行有效的α-氯化

  摘要：

  描述了一种使用碱性氯硫酸甲酯在碱性条件下α-氯化酮的有效方法。还研究了其对其他官能团氯化的适用性，并且对于合成α-氯酸酯和酰胺同样有用。氯硫酸甲酯首次被描述为正氯源。还报道了在某些底物的氯化过程中发生的一些羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.036

文献信息

• Cross-Coupling Reaction of α-Chloroketones and Organotin Enolates Catalyzed by Zinc Halides for Synthesis of γ-Diketones
  作者：Makoto Yasuda、Shoki Tsuji、Yusuke Shigeyoshi、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja0258172

  日期：2002.6.1

  catalyzed by zinc halides. In contrast to the exclusive formation of 1,4-diketones 3 under catalytic conditions, uncatalyzed reaction of 1 with 2 gave aldol-type products 4 through carbonyl attack. NMR study indicates that the catalyzed reaction includes precondensation between tin enolates and α-haloketones providing an aldol-type species and their rearrangement of the oxoalkyl group with leaving halogen

  锡烯醇化物 1 与 α-氯代酮或溴酮 2 的反应得到 γ-二酮（1,4-二酮）3，由卤化锌催化。与在催化条件下仅形成 1,4-二酮 3 相比，1 与 2 的未催化反应通过羰基攻击得到羟醛型产物 4。NMR 研究表明，催化反应包括锡烯醇化物和 α-卤代酮之间的预缩合，提供醇醛型物质，以及它们的氧代烷基与离开卤素的重排以产生 1,4-二酮。催化剂卤化锌在每个步骤中都起着重要作用。预缩合的羰基攻击被催化剂作为路易斯酸加速，中间锌酸盐通过释放氧和与卤素键合促进重排。将各种类型的锡烯醇化物和 α-氯代酮和溴酮应用于锌催化的交叉偶联。另一方面，没有羰基部分的烯丙基卤化物对锌催化与锡的偶联反应惰性。
• Yasuda, Makoto; Oh-hata, Tatsuhiro; Shibata, Ikuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 859 - 866
  作者：Yasuda, Makoto、Oh-hata, Tatsuhiro、Shibata, Ikuya、Baba, Akio、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——