4-氯-3-羟基丁酸叔丁酯 | 125537-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-羟基丁酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: tert-butyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate
• CAS: 125537-59-9
• 化学式: C₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 194.658
• InChiKey: FTNVTERIGHWULD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-羟基丁酸叔丁酯 在 sodium azide 、 氢气 、 铂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Tert-butyl 4-amino-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种奥拉西坦的制备方法

  摘要：

  一种奥拉西坦的制备方法，包括如下步骤：(1)以4-氯-3-羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物奥拉西坦。本发明至少可获得38%以上较理想收率的奥拉西坦产物，开辟了一条新的奥拉西坦合成路线。

  公开号：

  CN105439936A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氧代丁酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到4-氯-3-羟基丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of esters of 4-chloro-3-hydroxybutanoic acid: effects of the alkoxy group and solvent on the enantiomeric ratio

  摘要：

  Various lipases have been investigated for their potential use as catalysts for the resolution of esters of 4-chloro-3-hydroxybutanoic acid via transesterification in organic solvents. Rhizomucor miehei lipase was found to be the most efficient lipase, with the enantiomeric ratio (E) being dependent upon of the nature of the alkoxy group of the ester and the resolution medium. Higher E-values were obtained when transesterification was performed in benzene or carbon tetrachloride than was the case in hexane. In mixtures of benzene and hexane the trend in E-values followed a linear relationship. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00126-3

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4-CYANO-3-HYDROXYBUTTERSÄUREESTERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 4-CYANO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ESTERS DE L'ACIDE 4-CYANO-3-HYDROXYBUTYRIQUE
  申请人：BAYER CHEMICALS AG

  公开号：WO2005005375A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Bereitgestellt wird ein Verfahren zur Herstellung von 4-Cyano- 3-hydroxybuttersäureestem durch Umsetzung eines 4-­substituierten 3-Hydroxybuttersäureesters mit einern Cyanidsalz in einern organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines oder mehrerer weiterer Salze.

  提供一种通过在有机溶剂中将4-取代的3-羟基丁酸酯与氰化盐反应，在一个或多个其他盐的存在下制备4-氰基-3-羟基丁酸酯的方法。
• Process for the preparation of (s)-or (r)-4-halo-3-hydroxybutyrates
  申请人：Mettler Hanspeter

  公开号：US20070078279A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Process for the preparation of enantiomerically pure (S)- or (R)-4-halo-3-hydroxybutyrates of formula (I), wherein R 1 is CH 2 X, CHX 2 or CX 3 and X independently represents Cl and/or Br and wherein R 2 is C 1-6 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl, aryl or aralkyl, each aryl or aralkyl being optionally further substituted with one or more C 1-4 -alkyl groups and/or halogen atoms, by asymmetric hydrogenation of 4-halo-3-oxobutyric acid esters of formula (II), wherein R 1 , R 2 and X are as defined above in the presence of a catalyst of a ruthenium complex comprising a chiral ligand of the formula (III).

  制备对映纯(S)-或(R)-4-卤代-3-羟基丁酸酯的过程，其中公式(I)中的R1为CH2X、CHX2或CX3，X独立表示Cl和/或Br，R2为C1-6烷基、C3-8环烷基、芳基或芳基烷基，每个芳基或芳基烷基可以进一步取代一个或多个C1-4烷基基团和/或卤素原子，通过在公式(II)中存在公式(III)的手性配体的钌配合物催化剂的存在下不对称氢化4-卤代-3-酮基丁酸酯来实现。其中R1、R2和X如上所定义。
• Process for producing optically active compounds
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0288994A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  The present invention provides a process for producing optically active compounds by a biochemical method in which specific compounds having hydroxyl groups are reacted with esters in the presence of hydrolases. The compounds have the following general formula: wherein X is selected from halogen atoms and a cyano group. Y is selected from the group constituting substituted phenyl groups, halogen atoms, cyano, trifluoromethyl and amino groups and alkylamino and alkyloxycarbonyl groups in which alkyl groups have 1-20 carbon atoms. R is an alkylene group having 1-20 carbon atoms and n is 0 or 1.

  本发明提供了一种通过生化方法生产光学活性化合物的工艺，在这种方法中，具有羟基的特定化合物在水解酶的存在下与酯发生反应。这些化合物的通式如下 其中 X 选自卤素原子和氰基。Y 选自取代苯基、卤素原子、氰基、三氟甲基和氨基以及烷基氨基和烷氧羰基（其中烷基具有 1-20 个碳原子）组成的基团。R 是具有 1-20 个碳原子的亚烷基，n 是 0 或 1。
• PROCESS FOR PRODUCING BUTYRIC ESTER DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0970947A1

  公开（公告）日：2000-01-12

  This invention has its objects to provide a process for producing a butyric acid ester derivative of the above general formula (2) which is capable of removing various impurity byproducts whose formation cannot be avoided by the prior art technology, particularly the compound of the above general formula (1), with good efficiency. This invention is related to a process for producing a butyric acid ester derivative of the general formula (2) which comprises treating a mixture containing a compound of the following general formula (1) with an addition reagent capable of adding itself to said ethylenic bond to thereby convert said compound of the general formula (1) to an addition product which can be easily separated from said butyric acid ester derivative of the general formula (2) and a process for producing a butyric acid ester derivative of the general formula (2) which comprises reacting a compound of the general formula (3) with a salt of prussic acid by a flow method.         HOCH2-CH=CH-COOR     (1)

  本发明的目的是提供一种生产上述通式(2)的丁酸酯衍生物的工艺，该工艺能够以良好的效率去除现有技术无法避免形成的各种杂质副产物，特别是上述通式(1)的化合物。 本发明涉及一种生产通式(2)丁酸酯衍生物的工艺，该工艺包括用一种加成试剂处理含有下 述通式(1)化合物的混合物，该加成试剂能将自身加到所述乙烯键上，从而将所述通式(1) 化合物转化为加成产物。通式(2)丁酸酯衍生物的生产工艺，包括通过流动法使通式(3)化合物与普鲁士酸盐反应。 HOCH2-CH=CH-COOR (1)
• IMPROVED PROCESS FOR PRODUCING 4-HYDROXY-2-PYRROLIDONE
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP0829472B1

  公开（公告）日：2002-08-21