4-氯-3-氧代丁酸叔丁酯 | 74530-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-氧代丁酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-chloroacetoacetate
• 英文别名: tert-Butyl-4-chloro-3-oxobutanoate；tert-butyl 4-chloro-3-oxobutanoate
• CAS: 74530-56-6
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD00052188
• 分子量: 192.642
• InChiKey: DVOUIKQENBFPRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-氧代丁酸叔丁酯 在 glucose dehydrogenase 、 甲醇 、 溴乙烷 、 甲烷磺酸 、 碘 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R-cis)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种瑞舒伐他汀钙中间体及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种瑞舒伐他汀钙中间体及其制备方法和应用，该中间体合成工艺环境友好，操作简便，EHS风险低，原料易得，所用化学试剂毒性小，价格低廉，是适合于工业化生产的绿色合成工艺。而且，本发明提供的中间体应用于瑞舒伐他汀钙及其关键中间体的合成，路线较短，收率高，有效地降低了瑞舒伐他汀钙工业化的生产成本，具有较高的工业应用前景。

  公开号：

  CN109574830B
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 叔丁醇 生成 4-氯-3-氧代丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  CLAUS, K.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种阿托伐他汀钙中间体及其制备方法和应 用
  申请人：浙江宏元药业股份有限公司

  公开号：CN109503542B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种阿托伐他汀钙中间体及其制备方法和应用，该中间体合成工艺环境友好，操作简便，EHS风险低，原料易得，所用化学试剂毒性小，价格低廉，是适合于工业化生产的绿色合成工艺。而且，本发明提供的中间体应用于阿托伐他汀钙及其关键中间体的合成，路线较短，收率高，有效地降低了阿托伐他汀钙工业化的生产成本，具有较高的工业应用前景。
• 一种来那度胺的生产方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN109400579B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及一种低成本来那度胺的绿色生产方法。该方法利用3‑氨基哌啶‑2,6‑二酮和1‑卤代乙酰乙酸酯在溶剂和碱存在下，经脱氢卤酸缩合、脱醇酰胺化和2‑卤代‑4‑硝基正丁醛脱水、脱氯化氢或溴化氢得到3‑(7‑硝基‑3‑氧代‑1H‑异吲哚‑2‑基)哌啶‑2,6‑二酮，以上过程“一锅法”完成，然后所得3‑(7‑硝基‑3‑氧代‑1H‑异吲哚‑2‑基)哌啶‑2,6‑二酮经催化加氢还原硝基为氨基，制备来那度胺。该方法原料价廉易得，工艺流程短，操作简便，绿色环保，是一种有利于工业化的生成方法。
• Process for the preparation of 7-acylamino-3-hydroxy-cephem-4-carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04616084A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  A process for the preparation of a 7-acylamino-3-hydroxy-2-cephem-4-carboxylic acid, 7-acylamino-3-hydroxy-1-dethia-1-oxa-3-cephem-4-carboxylic acid or derivative thereof of the general formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, aralkyl, aryl, heteroaryl, heteroaralkyl, aryloxyalkyl, heteroaryloxyalkyl, alkoxyalkyl, arylthioalkyl, heteroarylthioalkyl, alkylthioalkyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio or arylthio, R.sup.2 is hydrogen, a carboxy-protective group or a pharmaceutically useful ester radical, and X is sulphur or oxygen, which comprises: (a) reacting a compound of the formula ##STR2## with (i) a compound of the formula ##STR3## in which R.sup.2 and X have the abovementioned meaning and Y represents diazo (N.sub.2) or hydrogen (H.sub.2) in an inert solvent in the presence of a Lewis acid or proton acid catalyst, or (ii) a compound of the formula HX--CH.sub.2 --C.tbd.C--COOR.sup.2 to form an intemediate compound having a triple bond, and hydrating the triple bond, the compounds thus obtained, for Y being hydrogen (H.sub.2)--(in case of Y=diazo (N.sub.2) directly the compounds of general formula (2) are obtained) thereby to produce a compound of the formula ##STR4## (b) reacting such compound with an azide in a solvent in the presence of a base to give a compound of the formula ##STR5## (c) converting said compound to the desired product by (i) irradiation in an inert solvent, or (ii) warming in the presence of a catalyst. The end products are, or can be converted to, known .beta.-lactam antibiotics.

  一种制备7-酰氨基-3-羟基-2-头孢烯-4-羧酸，7-酰氨基-3-羟基-1-去硫-1-氧-3-头孢烯-4-羧酸或其衍生物的方法，其一般式为##STR1##其中R.sup.1为氢或可选择地取代的烷基，烯基，炔基，芳基烷基，芳基，杂环芳基，杂环芳基烷基，芳氧基烷基，杂环芳氧基烷基，烷氧基烷基，芳硫基烷基，杂环芳硫基烷基，烷硫基烷基，烷氧基，芳氧基，烷硫基或芳硫基，R.sup.2为氢，羧基保护基或药用酯基，X为硫或氧，包括以下步骤：(a)将式##STR2##的化合物与(i)式##STR3##的化合物在惰性溶剂中与路易斯酸或质子酸催化剂一起反应，其中R.sup.2和X具有上述含义，Y代表重氮（N.sub.2）或氢（H.sub.2），或(ii)式HX--CH.sub.2 --C.tbd.C--COOR.sup.2的化合物反应，形成具有三键的中间化合物，并水合三键，从而获得化合物，对于Y为氢（H.sub.2）时，（在Y=重氮（N.sub.2）的情况下直接获得一般式（2）的化合物），从而产生一种化合物##STR4##(b)在溶剂中在碱的存在下将此类化合物与叠氮反应，得到一种化合物##STR5##(c)通过（i）在惰性溶剂中照射，或（ii）在催化剂存在下加热将所述化合物转化为所需的产物。最终产物是已知的β-内酰胺类抗生素或可转化为其的化合物。
• Process for the preparation of (S)- or (R)-4-halo-3-hydroxybutyrates
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1528053A1

  公开（公告）日：2005-05-04

  Process for the preparation of enantiomerically pure (S)- or (R)-4-halo-3-hydroxybutyrates of formula wherein R1 is CH2X, CHX2 or CX3 and X independently represents Cl and/or Br and wherein R2 is C1-6-alkyl, C3-8-cycloalkyl, aryl or aralkyl, each aryl or aralkyl being optionally further substituted with one or more C1-4-alkyl groups and/or halogen atoms, by asymmetric hydrogenation of 4-halo-3-oxobutyric acid esters of formula wherein R1, R2 and X are as defined above in the presence of a catalyst of a ruthenium complex comprising a chiral ligand of the formula

  制备(S)-或(R)-4-卤代-3-羟基丁酸酯的过程，其中公式中的R1为CH2X、CHX2或CX3，X独立表示Cl和/或Br，R2为C1-6-烷基、C3-8-环烷基、芳基或芳基烷基，每个芳基或芳基烷基可以进一步取代一个或多个C1-4-烷基基团和/或卤素原子，通过不对称氢化4-卤代-3-氧代丁酸酯的过程制备，其中公式中的R1、R2和X如上定义，在含有手性配体的钌配合物催化剂的存在下。该手性配体的公式为：
• Process for the preparation of carbapenem intermediates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04841042A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  A process for the preparation of a 4-[3-carboxy-3-diazo-2-oxopropyl]azetidin-2-one of the formula ##STR1## comprising reacting a 4-acetoxy-2-azetininone of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## in an inert solvent, in the presence of a base and of a silylating agent, in a one-pot process. Many of the products are new. The products are useful in the synthesis of carbapenem antibiotics.

  一种制备式为##STR1##的4-[3-羧基-3-重氮基-2-氧代丙基]氮杂环戊酮的方法，包括在惰性溶剂中，在碱和硅基化试剂的存在下，用式为##STR3##的化合物与式为##STR2##的4-乙酰氧基-2-氮杂环戊酮反应，进行一锅法反应。其中许多产物是新的。这些产物在碳青霉烯抗生素的合成中有用。