4-氯-3-羟基丁酸甲酯 | 10488-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-羟基丁酸甲酯
• 中文别名: (R,S)4-氯-3-羟基丁酸甲酯；三癸醛
• 英文名称: methyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate；(3R)-4-chloro-3-hydroxybutyric acid methylester
• CAS: 10488-68-3
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• 分子量: 152.578
• InChiKey: WMRINGSAVOPXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249℃
• 密度：
  1.232
• 闪点：
  104℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338+P310,P312,P501
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H318,H401
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质：相对密度为1.255（19℃），沸点为104℃/12mmHg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-羟基丁酸甲酯 生成 (R)-4-氯-3-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A novel generation of optically active ethyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate as a C4 chiral building unit using microbial dechlorination

  摘要：

  A novel procedure for the generation of optically active ethyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate using bacterial cells was developed. Ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate was prepared by Pseudomonas sp. OS-K-29, which stereoselectively assimilates 2,3-dichloro-1-propanol. The reaction was based on its kinetic dehalogenation for both enantiomers using the resting cells. The obtained 4-chloro-3-hydroxybutyrate rate had high enantiomeric excess of >98%, with a yield of 33% at the microbial resolution step. Moreover, several C4 compounds having the 4-chloro-3-hydroxyl function were also resolved and gave good enantiomeric purities (>95 %ee). Ethyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrate was also obtained with high enantiomeric purity (>98 %ee) using the cells of Pseudomonas sp DS-K-NR818. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00410-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以77%的产率得到4-氯-3-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的生物催化级联

  摘要：

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900091

文献信息

• Industrialization of the Microbial Resolution of Chiral C3 and C4 Synthetic Units: From a Small Beginning to a Major Operation, a Personal Account
  作者：Naoya Kasai、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200390050

  日期：2003.4

  This account describes the research and development of the microbial resolution of chiral C3 and C4 synthetic units through to the production stage. These chiral C3 and C4 synthetic units are mainly used for the production of various pharmaceuticals, new materials such as liquid crystals, chiral polymers, and natural compounds as well as in basic chemical research. The research started in 1983 and

  该描述描述了手性C 3和C 4合成单元直至生产阶段的微生物分离度的研究和开发。这些手性C 3和C 4合成单元主要用于生产各种药物，液晶，手性聚合物和天然化合物等新材料以及基础化学研究。该研究始于1983年，工厂建于1994年。该开发仍在进行中，并已扩大到包括C 4在内。手性单元，手性丙二醇等。该项目开始于对环氧氯丙烷装置中活性污泥的简单研究，并经过许多事件和大量研究发展为工业生产。我们描述了这些手性C 3和C 4合成单元的生产过程中，在研发过程中的各种含义和事件流。
• Process for preparing 4-hydroxy-2-pyrrolidone
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US05869694A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  A improved process for preparing 4-hydroxy-2-pyrrolidone of the formula ##STR1## which is characterized in reacting a 4-halogeno-3-hydroxybutyrate and an alkali metal or alkaline earth metal azide, to produce a 4-azido-3-hydroxybutyrate and hydrogenating an azide group of the ester compound and then cyclizing a hydrogenated compound. 4-Hydroxy-2-pyrrolidone is useful for an intermediate of medicines and agricultural chemicals.

  一种改进的制备4-羟基-2-吡咯酮的方法，其特征在于将4-卤代-3-羟基丁酸酯与碱金属或碱土金属叠氮化物反应，生成4-叠氮基-3-羟基丁酸酯，然后对酯化合物的叠氮基进行氢化，最后环化氢化合物。4-羟基-2-吡咯酮对于药物和农药的中间体具有用处。
• A heterogenized cobaltate catalyst on a bis-imidazolium-based covalent triazine framework for hydroesterification of epoxides
  作者：Senkuttuvan Rajendiran、Gunniya Hariyanandam Gunasekar、Sungho Yoon

  DOI：10.1039/c8nj02292e

  日期：——

  heterogeneous catalyst exhibits advantages over its homogeneous counterpart in the synthesis of β-hydroxyesters from epoxides. However, leaching of cobaltate from the catalytic support decreases the selectivity and recyclability of the catalyst. To overcome such drawbacks, a bis-imidazolium-based covalent triazine framework (CTF) is employed as a catalytic support for the hydroesterification catalyst to reduce

  基于咪唑鎓钴酸盐的非均相催化剂在由环氧化物合成β-羟基酯方面显示出优于其均相对应物的优点。但是，从催化载体中浸出钴酸盐会降低催化剂的选择性和可回收性。为了克服这些缺点，使用了基于双咪唑基的共价三嗪骨架（CTF）作为加氢酯化催化剂的催化载体，以通过多咪唑基团的分子内阴离子稳定作用来减少钴的浸出，从而获得了优异的选择性。 β-羟基酯具有前所未有的可回收性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 4-CHLORO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN ESTER DE L'ACIDE 4-CHLORO-3-HYDROXYBUTANOIQUE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004092114A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to a process for preparing 4-chloro-3-hydroxybutanoic acid ester, an intermediate for preparing atorvastatin, in high purity and yield, by comprising the steps of 1) reacting epichlorohydrin of formula (2) with cyanide of formula (3) under the condition of pH ranging from 7 to 8, to form the 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile of formula (4) and 2a) dissolving the 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile of formula (4) in an alcoholic solvent and reacting it with hydrogen chloride, or 2b) reacting the 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile of formula (4) in an alcoholic solvent saturated with hydrogen chloride, to form the 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile acid ester of formula (I).

  本发明涉及一种制备阿托伐他汀的中间体4-氯-3-羟基丁酸酯的过程，该过程在高纯度和产率下进行，包括以下步骤：1）在pH值范围为7至8的条件下，将式（2）的环氧氯丙烷与式（3）的氰化物反应，形成式（4）的4-氯-3-羟基丁腈；2a）将式（4）的4-氯-3-羟基丁腈溶解在醇溶剂中并与氯化氢反应，或2b）在醇溶剂中与饱和氯化氢反应，形成式（I）的4-氯-3-羟基丁腈酸酯。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4-CYANO-3-HYDROXYBUTTERSÄUREESTERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 4-CYANO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ESTERS DE L'ACIDE 4-CYANO-3-HYDROXYBUTYRIQUE
  申请人：BAYER CHEMICALS AG

  公开号：WO2005005375A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Bereitgestellt wird ein Verfahren zur Herstellung von 4-Cyano- 3-hydroxybuttersäureestem durch Umsetzung eines 4-­substituierten 3-Hydroxybuttersäureesters mit einern Cyanidsalz in einern organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines oder mehrerer weiterer Salze.

  提供一种通过在有机溶剂中将4-取代的3-羟基丁酸酯与氰化盐反应，在一个或多个其他盐的存在下制备4-氰基-3-羟基丁酸酯的方法。