Methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid | 42756-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-O-acetyl 2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• CAS: 42756-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₇
• 分子量: 277.274
• InChiKey: AFMXJRMQODHABR-QGKZMRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 methyl 2-acetamido 2-deoxy-6-O-t-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌荚膜多糖的1,2,3-三唑基类似物的合成

  摘要：

  摘要为构建脑膜炎奈瑟氏球菌（MenA）多糖的稳定，不可水解的键，取代了其（1→6）连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖基磷酸酯重复单元的磷酸酯桥由三唑基类似物使用Cu（I）催化的点击反应。合成涉及使用化学计量的FeCl3从其乙酸盐前体的N-乙酰基-D-甘露糖胺衍生物进行异头叠氮化，以及一锅法合成的二-和三-三唑基糖的前体，在还原反应的末端带有叠氮乙基间隔基以进行生物缀合。图形概要

  DOI：

  10.1080/07328303.2018.1524012
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 Methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌荚膜多糖的1,2,3-三唑基类似物的合成

  摘要：

  摘要为构建脑膜炎奈瑟氏球菌（MenA）多糖的稳定，不可水解的键，取代了其（1→6）连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖基磷酸酯重复单元的磷酸酯桥由三唑基类似物使用Cu（I）催化的点击反应。合成涉及使用化学计量的FeCl3从其乙酸盐前体的N-乙酰基-D-甘露糖胺衍生物进行异头叠氮化，以及一锅法合成的二-和三-三唑基糖的前体，在还原反应的末端带有叠氮乙基间隔基以进行生物缀合。图形概要

  DOI：

  10.1080/07328303.2018.1524012