[(2R,3R,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate | 163776-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 163776-20-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₈
• 分子量: 448.473
• InChiKey: CKCUSIJHFFELDT-GQUPQBGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(2R,4R,5S,6S)-4-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-11-methyl-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel route to β-thymidine: a precursor for anti-AIDS compounds

  摘要：

  介绍了一种从 D-木糖合成 δ-胸苷的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39940001255
• 作为产物：
  描述：

  O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-O⁵,O⁶-dimethyl-α-D-glucofuranose 在 硫酸 、 乙酸酐 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel route to β-thymidine: a precursor for anti-AIDS compounds

  摘要：

  介绍了一种从 D-木糖合成 δ-胸苷的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39940001255