1-benzyl-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 73126-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-6-bromo-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 73126-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• 分子量: 302.214
• InChiKey: TZZDCNWUFOLVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium periodate 、 C₂₂H₂₃ClN₂Ru 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到1-benzyl-6-bromo-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂能够将 N-取代四氢喹啉选择性氧化为内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04263
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylquinolin-1-ium bromide 在 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到1-benzyl-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过间断脱芳香还原进行溶剂控制的卤羟基化或吡啶鎓盐的 C3-C2 偶联

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过间断脱芳香还原策略来卤羟基化吡啶鎓的有效且易于操作的方法。在此过程中，我们通过在 DMSO 中进行反应，充分利用吡啶鎓盐中的卤化物阴离子，无需添加外部 HX。值得注意的是，通过将溶剂从 DMSO 更改为 Et 2 O，双分子 C3-C2 偶联成功发生。

  DOI：

  10.1039/d3cc05212e

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation and Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-Aryl Propargylamines to Construct Tetrahydroquinolines and 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines
  作者：Niannian Yi、Yaqi Liu、Yi Xiong、Huiling Gong、Jian-Ping Tan、Zhengjun Fang、Bing Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01214

  日期：2023.8.18