1-benzylquinolin-1-ium bromide | 26323-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylquinolin-1-ium bromide
• 英文别名: N-benzylquinolinium bromide；1-benzylquinolinium bromide；1-benzylquinolin-1-ium;bromide
• CAS: 26323-01-3
• 化学式: Br*C₁₆H₁₄N
• 分子量: 300.198
• InChiKey: JPDUMVIINKZMDQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylquinolin-1-ium bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-benzylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  活化喹啉和异喹啉与甲苯磺酰叠氮化物的无金属转移氢化/环加成级联

  摘要：

  由于其固有的不稳定性而难以分离环状烯胺，这阻碍了他们在环加成反应中的探索。在这里，我们实现了无金属多米诺骨牌反应，通过脱芳构化将叠氮化物与原位生成的烯胺进行环加成，从而提供喹啉和异喹啉衍生的环状脒。

  DOI：

  10.1039/d3cc01430d
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 以90 %的产率得到1-benzylquinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-苄基活化策略对吖嗪进行自由基间 C-H 卤化

  摘要：

  六元N-杂芳烃的区域选择性卤化对于精确的功能衍生化至关重要。我们提出了一种利用N-苄基活化策略通过亲电卤素自由基加成对吡啶、喹啉和异喹啉进行间位选择性卤化的方法。该方法实现了吡啶中的C3-和C5-二卤化、喹啉中的C3-和C6-二卤化以及异喹啉中的C3-单卤化。通过放大反应和喹啉衍生物与生物分子片段的溴化验证了该方法的可行性和潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01643
• 作为试剂：
  描述：

  3-(aminocarbonyl)-1-benzylpyridinium bromide 在 盐酸 、 1-benzylquinolin-1-ium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -76.0~230.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 49.75h， 生成 10-dehydrosesbanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polynuclear heterocycles via the reaction of α-ester carbanions with quaternized nicotinamide salts. A facile stereoselective synthesis of sesbanine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80032-x

文献信息

• Copper-catalyzed selective difunctionalization of N-heteroarenes through a halogen atom transfer radical process
  作者：Hui-Lin Fang、Qiu Sun、Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj03471d

  日期：——

  A highly regioselective Cu-catalyzed difunctionalization of different N-heteroarene salts such as quinolinium and benzothiazolim salts was developed with ether and X− (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involved the combination of oxidative coupling, selective free radical resonance and a copper-catalyzed halogen atom-transfer radical process. The regiochemistry

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。
• Are pyridinium ylides radicals?
  作者：Fan Liao、Wenhuan Huang、Biao Chen、Zijing Ding、Xingxing Li、Hao Su、Tao Wang、Yucai Wang、Hui Miao、Xiaolong Zhang、Yi Luo、Jinlong Yang、Guoqing Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04604c

  日期：——

  various reactions involving electron pairs. However, it was found that ylides resulting from deprotonation of N-alkyl-substituted pyridinium salts exhibit radical characters, with no discernable NMR signals but decent EPR spectra in both solution and the solid state. An observed correlation between lowered π* energy level of the pyridinium ring and increased EPR activity indicates that thermally induced

  吡啶鎓碘化物通常被认为可以经历涉及电子对的各种反应的亲核试剂。然而，发现N的去质子化产生的叶立德-烷基取代的吡啶鎓盐具有自由基特征，没有可分辨的NMR信号，但在溶液和固态下均具有良好的EPR光谱。吡啶环的π*能级降低与EPR活性增加之间的相关关系表明，可能涉及热诱导的电子转移过程，其中温度可变的EPR谱表明叶立德的单重基态和热激活的三重态。高分辨率质谱证实空间位阻较低的吡啶鎓叶立德的低聚物的存在这一事实进一步表明了一种自由基机理。
• Light-driven selective aerobic oxidation of (iso)quinoliniums and related heterocycles
  作者：Meimei Zhou、Keyang Yu、Jianxin Liu、Weimei Shi、Yingming Pan、Haitao Tang、Xiangjun Peng、Qian Liu、Hengshan Wang

  DOI：10.1039/d1ra01226f

  日期：——

  Selective C1–H/C4–H carbonylation of N-methylene iminium salts, catalyzed by visible-light photoredox and oxygen in the air, has been reported. A ruthenium complex acts as a chemical switch to conduct two different reaction pathways and to afford two different kinds of products. In the absence of the ruthenium complex, the Csp2–H bonds adjacent to the nitrogen atoms are oxidized to α-lactams by the

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。
• Tandem synthesis of benzo[d]naphtho[2,3-g][1,3]oxazocine-8,13(6H,14H)-dione derivatives
  作者：Fatemeh Madani Qamsari、Shahram Moradi、Alireza Foroumadi、Mohammad Mahdavi、Abolghasem Moghimi

  DOI：10.1007/s00706-018-2322-8

  日期：2019.2

  AbstractAn efficient and facile method for the synthesis of novel naphthooxazocines from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and quinolinium salts at room temperature is described. The reaction proceeds through C-alkylation and intramolecular O-alkylation, affording the desired products in good yields. Graphical abstract

  摘要描述了一种在室温下由2-羟基-1,4-萘醌和喹啉鎓盐合成新型萘并恶唑嗪的有效简便方法。反应通过C-烷基化和分子内O-烷基化进行，以高收率提供所需产物。 图形概要
• 一种基于互聚体吲哚嗪衍生物的酸化缓蚀剂及其制备方法与应用
  申请人：中国石油大学（华东）

  公开号：CN108440527A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种基于互聚体吲哚嗪衍生物的酸化缓蚀剂及其制备方法与应用；所述酸化缓蚀剂中含有互聚体吲哚嗪衍生物；所述互聚体吲哚嗪衍生物由（取代）喹啉、（取代）吡啶等杂环碱与α‑卤代乙酸所得到的羧甲基杂环碱季铵盐经脱羧后与（取代）喹啉、（取代）吡啶等杂环碱的季铵盐发生分子间加成聚合反应得到。本发明的酸化缓蚀剂在无需复配炔醇等常用缓蚀增效剂的情况下便可以表现出较好的缓蚀性能，用量少，单独使用时便可达到甚至优于酸化用缓蚀剂性能试验方法及评价指标SY/T 5405‑1996中一级至三级标准的要求。