6(A),6(D)-di-O-methylsulfonyl-α-cyclodextrin | 1057656-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6(A),6(D)-di-O-methylsulfonyl-α-cyclodextrin
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecahydroxy-10,15,25,30-tetrakis(hydroxymethyl)-20-(methylsulfonyloxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1057656-91-3
• 化学式: C₃₈H₆₄O₃₄S₂
• 分子量: 1129.04
• InChiKey: INNQMRZETYBONZ-JLIRPUMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  538
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(A),6(D)-di-O-methylsulfonyl-α-cyclodextrin 、 n-nonylisothiouronium bromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到6(A),6(D)-di-deoxy-6(A),6(D)-di-n-nonanethio-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  控制新的氟化两亲环糊精的区域选择性：合成二和四（6-脱氧-6-烷硫基）-和6-（全氟烷基丙烷硫基）-α-环糊精衍生物。

  摘要：

  通过使用Sinay的方法合成了十二个新的在主面上具有烷硫基和全氟烷基丙硫基官能团的二-和四衍生化的α-环糊精分子，该方法用于过苄基化的α-环糊精的二-O-脱苄基作用。已经开发出一种新的保护/去保护策略以引入亲脂性链。偶联反应涉及适当的α-环糊精衍生物与硫代烷基或硫代全氟烷基丙烷链之间的反应，所述适当的α-环糊精衍生物在C-6位置被良好的离去基团（对于二取代的O-甲磺酰基或对四取代的衍生物的碘）进行区域选择性修饰。这些亲核试剂是从烷基异硫脲溴化物或全氟烷基丙烷和异硫脲碘化物的原位碱性水解中获得的。

  DOI：

  10.1021/jo801111b
• 作为产物：
  描述：

  6^A,6^D-O-di(methylsulfonyl)-2^A-F,3^A-F,6^B,6^C,6^E,6^F-hexadeca-O-benzyl-α-cyclodextrin 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以100%的产率得到6(A),6(D)-di-O-methylsulfonyl-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Towards the sequence-specific multivalent molecular recognition of cyclodextrin oligomers

  摘要：

  特异性序列多价分子识别在生物过程中发挥重要作用。此外，近年来，序列特异性识别基序已被用于各种人工系统中，例如，模拟生物过程或构建具有高度特异性识别结构域的新材料。在本文中，我们介绍了基于环糊精（CD）的链和修饰有客体分子的互补和非互补链的制备，并通过等温滴定量热法（ITC）研究它们之间的络合行为。作为互补结合基序，选择了n-丁基和α-CD以及脱氢脂肪烷和β-CD。发现通过使用宿主-客体化学可以实现特异性序列分子识别，但识别基序以及连接必须非常谨慎选择。在三价系统中，必须包含一个脱氢脂肪烷基团以诱导首选形成1:1加合物。由于n-丁基和α-CD之间的相互作用过弱，这些系统具有负螯合协同性，优先形成开放的加合物。一旦存在两个脱氢脂肪烷基团，互补系统具有正螯合协同性，双链结构优于开放的加合物。在这个系统中，n-丁基基团对α-CD和β-CD提供的区分不足，没有观察到序列特异性。通过三个脱氢脂肪烷基团的组合，可以产生序列特异性。仅与互补CD序列一起形成双链结构，而与非互补链形成高摩尔配位聚集体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.253