(25R)-3β-acetoxy-31-phenyl-5α,8α-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-spirost-6-ene-30,32-dione | 64110-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3β-acetoxy-31-phenyl-5α,8α-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-spirost-6-ene-30,32-dione
• 英文别名: (25R)-3β-acetoxy-31-phenyl-5α,8α-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-spirost-6-ene-30,32-dione
• CAS: 64110-59-4
• 化学式: C₃₇H₄₇N₃O₆
• 分子量: 629.797
• InChiKey: JXXOKXSLACNGPX-CCQOENTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-acetoxy-31-phenyl-5α,8α-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-spirost-6-ene-30,32-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54.5%的产率得到(25R)-spirosta-5,7-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of vitamin D analogues. I.

  摘要：

  两种维生素D类似物（I和II）分别以薯蓣皂苷元（III）和雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮（IV）为起始物质合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4593
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-(25R)spirosta-5,7-dien-3β-ol acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (25R)-3β-acetoxy-31-phenyl-5α,8α-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-spirost-6-ene-30,32-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of vitamin D analogues. I.

  摘要：

  两种维生素D类似物（I和II）分别以薯蓣皂苷元（III）和雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮（IV）为起始物质合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4593

文献信息

• Structural modification of bioactive compounds. I. Syntheses of vitamin D analogues I.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、KAKUYA KONDO、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.1416

  日期：——

  Three vitamin D analogues, (25R)-9, 10-seco-spirosta-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (I), 17β (N-methyl-N-4-methylpentylamino)-9, 10-seco-androsta-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (II), and (20S)-20-iso-pentylamino-9, 10-seco-pregna-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (III), were prepared starting from diosgenin (IVa), 3β-hydroxy-5-androsten-17-one (Va), and 3β-hydroxy-5-pregnen-20-one (VIa), respectively, via the adducts of the corresponding 5, 7-dienes and 4-phenyl-1, 2, 4-triazoline-3, 5-dione.

  三种维生素D类似物，即(25R)-9,10-开环-螺甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（I）、17β(N-甲基-N-4-甲基戊胺)-9,10-开环-雄甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（II）和(20S)-20-异戊胺-9,10-开环-孕甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（III），分别由薯蓣皂苷元（IVa）、3β-羟基-5-雄烯-17-酮（Va）和3β-羟基-5-孕烯-20-酮（VIa）出发，通过相应的5,7-二烯与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的加成物制备得到。
• Bosworth; Emke; Midgley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 8, p. 805 - 809
  作者：Bosworth、Emke、Midgley、Moore、Whalley、Ferguson、Marsh

  DOI：——

  日期：——