7-bromo-(25R)spirosta-5,7-dien-3β-ol acetate | 92008-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-bromo-(25R)spirosta-5,7-dien-3β-ol acetate
• 英文别名: 7-bromo-(25R)-spirosta-5-en-3β-ol acetate
• CAS: 92008-96-3
• 化学式: C₂₉H₄₃BrO₄
• 分子量: 535.562
• InChiKey: DGNAQJOMIZVSSM-FSERBSAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-(25R)spirosta-5,7-dien-3β-ol acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (25R)-spirosta-5,7-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of vitamin D analogues. I.

  摘要：

  两种维生素D类似物（I和II）分别以薯蓣皂苷元（III）和雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮（IV）为起始物质合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4593
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素乙酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74.4%的产率得到7-bromo-(25R)spirosta-5,7-dien-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of vitamin D analogues. I.

  摘要：

  两种维生素D类似物（I和II）分别以薯蓣皂苷元（III）和雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮（IV）为起始物质合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4593

文献信息

• Structural modification of bioactive compounds. I. Syntheses of vitamin D analogues I.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、KAKUYA KONDO、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.1416

  日期：——

  Three vitamin D analogues, (25R)-9, 10-seco-spirosta-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (I), 17β (N-methyl-N-4-methylpentylamino)-9, 10-seco-androsta-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (II), and (20S)-20-iso-pentylamino-9, 10-seco-pregna-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (III), were prepared starting from diosgenin (IVa), 3β-hydroxy-5-androsten-17-one (Va), and 3β-hydroxy-5-pregnen-20-one (VIa), respectively, via the adducts of the corresponding 5, 7-dienes and 4-phenyl-1, 2, 4-triazoline-3, 5-dione.

  三种维生素D类似物，即(25R)-9,10-开环-螺甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（I）、17β(N-甲基-N-4-甲基戊胺)-9,10-开环-雄甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（II）和(20S)-20-异戊胺-9,10-开环-孕甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（III），分别由薯蓣皂苷元（IVa）、3β-羟基-5-雄烯-17-酮（Va）和3β-羟基-5-孕烯-20-酮（VIa）出发，通过相应的5,7-二烯与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的加成物制备得到。