tert-butyl((4R,5S)-5-[(2S,3S,4R)-3,4-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-(phenylsulfanyl)tetrahydro-2H-2-pyranyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)dimethylsilane | 852925-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl((4R,5S)-5-[(2S,3S,4R)-3,4-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-(phenylsulfanyl)tetrahydro-2H-2-pyranyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)dimethylsilane
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 852925-46-3
• 化学式: C₃₅H₆₆O₆SSi₃
• 分子量: 699.228
• InChiKey: JFMJYMMAMMWEJP-LAEQJHFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.22
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((4R,5S)-5-[(2S,3S,4R)-3,4-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-(phenylsulfanyl)tetrahydro-2H-2-pyranyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)dimethylsilane 、 丙酮 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl[(4R,5R)-5-((2S,3S,4R)-3,4-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxytetrahydro-2H-2-pyranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxydimethylsilane 、 2-(2S,4R,5S,6S)-4,5-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-[(4R,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydro-2H-2-pyran-2-propanol 、 2-(2R,4R,5S,6S)-4,5-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-[(4R,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydro-2H-2-pyran-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  对两性酚3的核心进行C糖基化的方法3：合成c39-c52片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用还原锂化作为关键步骤，已开发出一条通往天然的聚酮化合物两性酚3中心核的高级前体（3）的简明路线。对于亲核C-糖苷供体5和不同保护的类似物，对该反应的非对映选择性的起源进行了全面研究。

  DOI：

  10.1021/ol050477l
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,6R)-4,5-dihydroxy-6-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 tert-butyl((4R,5S)-5-[(2S,3S,4R)-3,4-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-(phenylsulfanyl)tetrahydro-2H-2-pyranyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对两性酚3的核心进行C糖基化的方法3：合成c39-c52片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用还原锂化作为关键步骤，已开发出一条通往天然的聚酮化合物两性酚3中心核的高级前体（3）的简明路线。对于亲核C-糖苷供体5和不同保护的类似物，对该反应的非对映选择性的起源进行了全面研究。

  DOI：

  10.1021/ol050477l