(2R,3R,4S,5Z,8S,9R,10R,11S,12S,Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-3-(methoxymethyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethylhexadec-5-enal | 1334327-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4S,5Z,8S,9R,10R,11S,12S,Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-3-(methoxymethyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethylhexadec-5-enal
• CAS: 1334327-36-4
• 化学式: C₃₈H₆₈O₆Si
• 分子量: 649.04
• InChiKey: TUGLLZMYKIQLFO-BXJABPBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5Z,8S,9R,10R,11S,12S,Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-3-(methoxymethyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethylhexadec-5-enal 在 18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R)-17-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloctan-2-yl)-11-(methoxymethoxy)-2,2,3,3,10,12,14,16,19,19,20,20-dodecamethyl-4,18-dioxa-3,19-disilahenicosa-8,13-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种简化的荧光标记的 discodermolide 作为分子探针的设计、合成和生物学评估，以研究 discodermolide 与微管蛋白的结合

  摘要：

  已经实现了具有二甲氨基苯甲酰基荧光团的简化的荧光标记的 discodermolide 类似物的设计、合成和生物学评估。立体选择性 Suzuki 耦合和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应构成了其构建的关键策略。该类似物在微管蛋白组装试验中表现出与紫杉醇性质相似的活性，因此可用作荧光分子探针来探索微管蛋白上discodermolide结合位点的局部环境。报告了微管蛋白结合类似物的荧光测量结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.082
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2S,3R,4S,8S,9R,10R,11S,12S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-hexadec-5-en-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33 mg的产率得到(2R,3R,4S,5Z,8S,9R,10R,11S,12S,Z)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-3-(methoxymethyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethylhexadec-5-enal
  参考文献：
  名称：

  一种简化的荧光标记的 discodermolide 作为分子探针的设计、合成和生物学评估，以研究 discodermolide 与微管蛋白的结合

  摘要：

  已经实现了具有二甲氨基苯甲酰基荧光团的简化的荧光标记的 discodermolide 类似物的设计、合成和生物学评估。立体选择性 Suzuki 耦合和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应构成了其构建的关键策略。该类似物在微管蛋白组装试验中表现出与紫杉醇性质相似的活性，因此可用作荧光分子探针来探索微管蛋白上discodermolide结合位点的局部环境。报告了微管蛋白结合类似物的荧光测量结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.082