(S)-(+)-p-menth-4-en-3-one | 53798-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-p-menth-4-en-3-one
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (S)-；(5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 53798-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OAYBZGPDRAMDNF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-p-menth-4-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,4S,6S)-4-methyl-1-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  联苯二胺类似物的合成研究—（+）-和（-）-5,6-二羟基-3,7-二甲基辛烷中间体的构建

  摘要：

  （+）-（3 R，5 R，6 R）-5,6-二羟基-3,7-二甲基辛醛和（-）-（3 S，5 S，6 S）的合成方法通过天然（-）-薄荷酮的一系列反应开发了-5,6-二羟基-3,7-二甲基辛醇衍生物，该化合物是合成HIV活性的双核酮类似物的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00387-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-1-isopropyl-4-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(+)-p-menth-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  联苯二胺类似物的合成研究—（+）-和（-）-5,6-二羟基-3,7-二甲基辛烷中间体的构建

  摘要：

  （+）-（3 R，5 R，6 R）-5,6-二羟基-3,7-二甲基辛醛和（-）-（3 S，5 S，6 S）的合成方法通过天然（-）-薄荷酮的一系列反应开发了-5,6-二羟基-3,7-二甲基辛醇衍生物，该化合物是合成HIV活性的双核酮类似物的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00387-5

文献信息

• A novel synthesis of 1-citronellol from 1-menthone
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenichi Hibino、Shintaro Miyawaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82471-0

  日期：1974.1
• Synthetic studies of didemnaketal analogue—construction of the (+)- and (−)-5,6-dihydroxy-3,7-dimethyl-octanal intermediates
  作者：Ping Zhen Wang、Yong Qiang Tu、Li Yang、Chang Zhi Dong、William Kitching

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00387-5

  日期：1998.11

  A synthetic procedure for construction of the (+)-(3R,5R,6R)-5,6-dihydroxy-3,7-dimethyl-octanal and (−)-(3S,5S,6S)-5,6-dihydroxy-3,7-dimethyl-octanal derivatives, the intermediates for synthesis of the HIV-active didemnaketal analogue, was developed via a series of reactions from the natural (−)-menthone.

  （+）-（3 R，5 R，6 R）-5,6-二羟基-3,7-二甲基辛醛和（-）-（3 S，5 S，6 S）的合成方法通过天然（-）-薄荷酮的一系列反应开发了-5,6-二羟基-3,7-二甲基辛醇衍生物，该化合物是合成HIV活性的双核酮类似物的中间体。