[(2S,3R,3aR,4R,6R,8S,8aS)-4,8-diacetyloxy-2-hydroxy-3,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl] butanoate | 941704-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,3R,3aR,4R,6R,8S,8aS)-4,8-diacetyloxy-2-hydroxy-3,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl] butanoate
• CAS: 941704-23-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₇
• 分子量: 384.47
• InChiKey: LFNRNNQTTQWHJV-DDSSLZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,3aR,4R,6R,8S,8aS)-4,8-diacetyloxy-2-hydroxy-3,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl] butanoate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到[(3R,3aS,4R,6R,8S,8aS)-4,8-diacetyloxy-3,8-dimethyl-2-oxo-1,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydroazulen-6-yl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and total synthesis of unnatural analogues of the sub-nanomolar SERCA inhibitor thapsigargin

  摘要：

  Thapsigargin 是一种密集氧化的华香烯内酯，具有强烈的肌浆网/内质网钙 ATP 酶 (SERCA) 结合亲和力。本文描述了这一重要天然产物设计的非自然类似物的总合成。这篇文章构成了一个正在进行的项目的化学合成基础。为了获得未来结构-活性关系研究所需的衍生物，对 thapsigargin 的内酯区域进行了合理的修改。

  DOI：

  10.1039/b702481a
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,3aR,4R,6R,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,8-dihydroxy-3,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl] butanoate 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [(2S,3R,3aR,4R,6R,8S,8aS)-4,8-diacetyloxy-2-hydroxy-3,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and total synthesis of unnatural analogues of the sub-nanomolar SERCA inhibitor thapsigargin

  摘要：

  Thapsigargin 是一种密集氧化的华香烯内酯，具有强烈的肌浆网/内质网钙 ATP 酶 (SERCA) 结合亲和力。本文描述了这一重要天然产物设计的非自然类似物的总合成。这篇文章构成了一个正在进行的项目的化学合成基础。为了获得未来结构-活性关系研究所需的衍生物，对 thapsigargin 的内酯区域进行了合理的修改。

  DOI：

  10.1039/b702481a