(1RS,1'RS,5SR,7aRS)-4-<(1''',3'''-dioxan-2'''-yl)methyl>-1-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylpropyl>-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol | 122334-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,1'RS,5SR,7aRS)-4-<(1''',3'''-dioxan-2'''-yl)methyl>-1-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylpropyl>-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol
• 英文别名: (1RS,1'RS,5SR,7aRS)-4-[(1''',3'''-dioxan-2'''-yl)methyl]-1-[3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylpropyl]-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol
• CAS: 122334-23-0
• 化学式: C₃₁H₄₁O₄P
• 分子量: 508.638
• InChiKey: ZNESMHSFSRREKI-WPFLXTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,1'RS,5SR,7aRS)-4-<(1''',3'''-dioxan-2'''-yl)methyl>-1-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylpropyl>-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 (1RS,1'RS,7aRS)-4-<(1''',3'''-dioxan-2'''-yl)methyl>-1-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylpropyl>-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Use of .beta.-sulfonyl vinyl ketones as equivalents to vinyl ketones in the Robinson annelation. Convergent, highly stereoselective preparation of a hydrindanol related to vitamin D from 2-methylcyclopent-2-enone and lithiated (E)-but-2-enyldiphenylphosphine oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a038
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~-15.0 ℃ 、262.01 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 (1RS,1'RS,5SR,7aRS)-4-<(1''',3'''-dioxan-2'''-yl)methyl>-1-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylpropyl>-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of .beta.-sulfonyl vinyl ketones as equivalents to vinyl ketones in the Robinson annelation. Convergent, highly stereoselective preparation of a hydrindanol related to vitamin D from 2-methylcyclopent-2-enone and lithiated (E)-but-2-enyldiphenylphosphine oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a038

文献信息

• Preparation of hydrindenones from 2-methylcyclopent-2-enone and the carbanion of (E)-but-2-enyldiphenylphosphine oxide: efficient enolate trapping with β-sulphonylvinyl ketones
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1039/c39870000092

  日期：——

  The β-sulphonylvinyl ketones (5), (7), (9), and (10), easily prepared from β-(phenylthio)propionyl chloride or from methyl vinyl ketone, react efficiently with the enolate produced by the conjugate addition of the carbanion of (E)-but-2-enyldiphenylphosphine oxide to 2-methylcyclopent-2-enone to provide in highly stereoselective fashion vinylogous β-diketones, two of which upon hydrogenation and aldol

  由β-（苯硫基）丙酰氯或甲基乙烯基酮容易制得的β-磺酰基乙烯基酮（5），（7），（9）和（10）与由共轭加成的烯醇化物有效地反应。 （E）-丁-2-烯基二苯基氧化膦的碳负离子成2-甲基环戊-2-烯酮，以高度立体选择性的方式提供乙烯基β-二酮，其中两个在氢化和醛醇缩合后已高产率地转化为氢化茚酮。