(2-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone | 1402209-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 1402209-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: MKPOOFSXUZFWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₂H₉Br₂NO₂
  参考文献：
  名称：

  亚美尼亚螺菌A–C的分离和结构解析：针对革兰氏阳性病原体的有效抗生素

  摘要：

  在一项抗生素先导发现计划中，发现已知的亚美尼亚链霉菌DSM19369菌株在含麦芽的培养基上培养时可产生三种新的天然产物。通过使用三种独立的方法，即化学降解后进行NMR光谱分析，计算机辅助结构预测算法和X射线晶体学分析，可以对分离出的化合物进行具有挑战性的结构解析。这些化合物命名为armeniaspirol A–C（2 – 4），具有紧凑，前所未有的氯化螺[4.4] non-8-ene骨架。标记实验用[1- 13 C]乙酸盐，[1,2 13 C2〕乙酸甲酯，和[U- 13C]脯氨酸建议通过罕见的两链机制进行生物合成。亚美尼亚醇在体外对革兰氏阳性病原体（如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）或耐万古霉素的粪肠球菌（VRE））具有中等至较高的体外活性。由于类似物2在MRSA败血症模型中具有体内活性，并且在连续传代实验中未显示出耐药性，因此它代表了一种新的抗生素前导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201201635
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 甲氧基苯甲酰氯 在 N-butylpyridinium tetrafluoroborate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亚美尼亚螺菌A–C的分离和结构解析：针对革兰氏阳性病原体的有效抗生素

  摘要：

  在一项抗生素先导发现计划中，发现已知的亚美尼亚链霉菌DSM19369菌株在含麦芽的培养基上培养时可产生三种新的天然产物。通过使用三种独立的方法，即化学降解后进行NMR光谱分析，计算机辅助结构预测算法和X射线晶体学分析，可以对分离出的化合物进行具有挑战性的结构解析。这些化合物命名为armeniaspirol A–C（2 – 4），具有紧凑，前所未有的氯化螺[4.4] non-8-ene骨架。标记实验用[1- 13 C]乙酸盐，[1,2 13 C2〕乙酸甲酯，和[U- 13C]脯氨酸建议通过罕见的两链机制进行生物合成。亚美尼亚醇在体外对革兰氏阳性病原体（如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）或耐万古霉素的粪肠球菌（VRE））具有中等至较高的体外活性。由于类似物2在MRSA败血症模型中具有体内活性，并且在连续传代实验中未显示出耐药性，因此它代表了一种新的抗生素前导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201201635

文献信息

• An Electrophilic Approach to the Palladium-Catalyzed Carbonylative C–H Functionalization of Heterocycles
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.5b07098

  日期：2015.9.23

  highly electrophilic intermediates. Overall, this provides with an atom-economical and general synthetic route to generate aryl-(hetero)aryl ketones using stable reagents (aryl iodides and CO) and without the typical need to exploit pre-metalated heterocycles in carbonylative coupling chemistry.

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。
• Armeniaspiroles, a new class of antibacterials: antibacterial activities and total synthesis of 5-chloro-Armeniaspirole A
  作者：Cédric Couturier、Armin Bauer、Astrid Rey、Cosima Schroif-Dufour、Mark Broenstrup

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.107

  日期：2012.10

  Armeniaspiroles, a novel class of natural products isolated from Streptomyces armeniacus, are characterized by a novel spiro[4.4]non-8-ene scaffold. Various derivatives of Armeniaspiroles could be obtained by halogenation, alkylation, addition/elimination or reductions. A total synthesis of the 5-chloro analog of Armeniaspirole A has been accomplished in a linear six-step sequence. 5-Chloro-Armeniaspirole A exhibits good activity against a range of multidrug-resistant, Gram-positive bacterial pathogens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.