(E)-4-phenyl-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)but-3-enoic acid | 1588786-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-phenyl-2-(N-(2-deoxy-1,3,4,6-O-tetraacetyl-2-D-glucosyl))amino-3-butenoic acid
• CAS: 1588786-72-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₁₁
• 分子量: 507.494
• InChiKey: GHKCMUOHIZBBGF-AKKWZYIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  163.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-phenyl-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Petasis反应合成非天然N-糖基α-氨基酸

  摘要：

  摘要建立了一种方便有效的合成非天然N-糖基α-氨基酸的方法。在CH2Cl2中将1,3,4,6-四-O-酰基-β-d-葡糖胺盐酸盐，烯基硼酸和乙醛酸缩合，得到2-（N-糖基）氨基丁-3-衍生物烯酸可以在糖生物学研究和药物化学中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.035

文献信息

• 一种(E)-2-(N-(2-脱氧-1,3,4,6-O-四乙酰 基-2-D-葡萄糖基))氨基-3-烯酸的合成方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN104177452B

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明提供一种(E)‑2‑(N‑(2‑脱氧‑1，3，4，6‑O‑四乙酰基‑2‑D‑葡萄糖基))氨基‑3‑烯酸的合成方法，用1，3，4，6‑O‑四乙酰基‑D‑氨基葡萄糖盐酸盐、烯基硼酸和乙醛酸为原料，合成(E)‑2‑(N‑(2‑脱氧‑1，3，4，6‑O‑四乙酰基‑2‑D‑葡萄糖基))氨基‑3‑烯酸。该方法反应条件温和，产率高，简便易行。本发明的产品是合成糖基氨基酸和糖肽的重要原料。