(E)-hexadec-5-en-1-yne | 415915-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-hexadec-5-en-1-yne
• CAS: 415915-84-3
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: WVUWAHROBRQRRI-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hexadec-5-en-1-yne 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 CpRu[P(p-CH₃OC₆H₄)₃]₂Cl 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 N-羟基丁二酰亚胺 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Ru催化发散：双高炔醇的氧化环化与环异构化

  摘要：

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja011840w
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (E)-hexadec-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Ru催化发散：双高炔醇的氧化环化与环异构化

  摘要：

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja011840w