11β,12α-Diacetoxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-13,20-epoxy-15β-hydroxy-2,16-dioxopicras-3-en-21-oic Acid Methyl Ester | 123485-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11β,12α-Diacetoxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-13,20-epoxy-15β-hydroxy-2,16-dioxopicras-3-en-21-oic Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S,17S)-15,16-diacetyloxy-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-9,13-dimethyl-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
• CAS: 123485-09-6
• 化学式: C₃₁H₄₄O₁₂Si
• 分子量: 636.769
• InChiKey: ZVKCQJWZAFQSCL-LJKAMKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,12α-Diacetoxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-13,20-epoxy-15β-hydroxy-2,16-dioxopicras-3-en-21-oic Acid Methyl Ester 、 methyl (1R,2S,3R,6R,8R,9S,11R,14R,15R,16R,17S,18S)-16,17-diacetyloxy-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-9,14-dimethyl-4,12-dioxo-5,10,19-trioxahexacyclo[13.5.0.01,6.02,18.08,14.09,11]icosane-18-carboxylate 、 trans-3,4-dimethyl-2-pentenoic acid 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SASAKI, MAKOTO;MURAE, TATSUSHI;TAKAHASHI, TAKEYOSHI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 528-540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(t-butyldimethylsilyl)bruceloid 、 乙酸酐 生成 11β,12α-Diacetoxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-13,20-epoxy-15β-hydroxy-2,16-dioxopicras-3-en-21-oic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-15-deoxybruceolide and conversion of (-)-15-deoxybruceolide into (-)-bruceantin: total synthesis of bruceantin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a027