methyl (4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranosyl uronate) | 1256814-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranosyl uronate)
• CAS: 1256814-71-7
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃N₄O₇
• 分子量: 536.464
• InChiKey: ZQWGDFDRWCXSMZ-UTNFEIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇 、 methyl (4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranosyl uronate) 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetoxy-5-azido-4-(benzyloxy)-6-(methoxy-d3)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Mannosazide铀酸甲酯供体。糖基化特性及其在构建β-ManNAcA寡糖中的应用

  摘要：

  甘露糖苷尿酸甲酯供体具有多种异头离去基团（β-和α- S-苯基，β-和α- N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯，羟基，β-亚砜以及（R s）-和（S s）-α -亚砜）置于活化条件下，并通过1 H NMR监测结果。虽然S-苯基和亚氨酸酯供体全部给出异头α-三氟甲磺酸的构象混合物，但半缩醛和β-和α-亚砜分别产生了三氟甲磺酸氧ulf和β-和α-bis双三氟甲磺酸。β一硫-苯基甘露糖苷尿酸甲酯在活化实验和糖基化研究中均表现最佳，并提供了1,2-顺式甘露糖苷键，具有出色的选择性。因此，α-Glc-（1→4）-β-MANN 3 A-SPh上二糖，由6-的立体选择性糖基化构建ö -Fmoc保护的葡糖苷和β-小号-苯基mannosazide甲基糖醛酸，被用来作为重复的供体结构单元，合成了对应于黄腐微球菌teurhuronic酸的三糖，五糖和七糖片段。

  DOI：

  10.1021/jo101779v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-D-mannopyranosyl uronate) 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到methyl (4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranosyl uronate)
  参考文献：
  名称：

  Mannosazide铀酸甲酯供体。糖基化特性及其在构建β-ManNAcA寡糖中的应用

  摘要：

  甘露糖苷尿酸甲酯供体具有多种异头离去基团（β-和α- S-苯基，β-和α- N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯，羟基，β-亚砜以及（R s）-和（S s）-α -亚砜）置于活化条件下，并通过1 H NMR监测结果。虽然S-苯基和亚氨酸酯供体全部给出异头α-三氟甲磺酸的构象混合物，但半缩醛和β-和α-亚砜分别产生了三氟甲磺酸氧ulf和β-和α-bis双三氟甲磺酸。β一硫-苯基甘露糖苷尿酸甲酯在活化实验和糖基化研究中均表现最佳，并提供了1,2-顺式甘露糖苷键，具有出色的选择性。因此，α-Glc-（1→4）-β-MANN 3 A-SPh上二糖，由6-的立体选择性糖基化构建ö -Fmoc保护的葡糖苷和β-小号-苯基mannosazide甲基糖醛酸，被用来作为重复的供体结构单元，合成了对应于黄腐微球菌teurhuronic酸的三糖，五糖和七糖片段。

  DOI：

  10.1021/jo101779v