(1R,4S,6R)-6-bromo-1-methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one | 203632-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,6R)-6-bromo-1-methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 203632-82-0
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: WQQCEFIVWWXTMD-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-6-bromo-1-methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 正丁基锂 、 四碘化二磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,6S,7Z)-2-acetoxy-3-hydroxy-7,10-bisaboladiene
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (2S,3R,6S,7Z)- and (2R,3S,6S,7Z)-2,3-epoxy-7,10-bisaboladiene, the sex pheromones of the southern green stink bug (Nezara viridula)

  摘要：

  ((2S,3R,6S,7Z)-2,3-环氧-7,10-倍半三烯), 即绿텔螀(美國綠螀, Nezara viridula L.)的性信息素成分, 已從(S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸在四步反應中被具有立體選擇性地合成(總產率19%)。該环氧倍半三烯在三個步驟中被進一步轉化為其(2R,3S,6S,7Z)-異構體(產率64%), 另一個綠螀的性信息素成分, 通過翻轉環氧基團的立體化配置。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有權利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00696-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,3S,5S)-4-bromo-4-methyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 、 (1R,4S,6R)-6-bromo-1-methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  南部绿色臭虫Nezara viridula（L.）的性信息素成分的便捷立体选择性合成

  摘要：

  （1 'S，3 'S，4'R，2 Z）-（-）-2-（3'，4'-环氧-4'-甲基环己基）-6-甲基-2,5-庚二烯，性别南部绿色臭虫（Nezara viridula（L.））的信息素成分是通过四个步骤立体选择性合成的，总产率为（S）-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸的18％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10800-0

文献信息

• A convenient synthesis of (2S,3R,6S,7Z)- and (2R,3S,6S,7Z)-2,3-epoxy-7,10-bisaboladiene, the sex pheromones of the southern green stink bug (Nezara viridula)
  作者：Shigefumi Kuwahara、Daisuke Itoh、Walter Soares Leal、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00696-6

  日期：1998.9

  (2S,3R,6S,7Z)-2,3-Epoxy-7,10-bisaboladiene, a sex pheromone component of the southern green stink bug, Nezara viridula (L.), was synthesized stereoselectively in four steps (19% overall yield) from (S)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid. This epoxy bisaboladiene was converted in three more steps (64% yield) to its (2R,3S,6S,7Z)-isomer, another sex pheromone component of the southern green stink bug, by inverting the configuration of the epoxide ring. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  ((2S,3R,6S,7Z)-2,3-环氧-7,10-倍半三烯), 即绿텔螀(美國綠螀, Nezara viridula L.)的性信息素成分, 已從(S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸在四步反應中被具有立體選擇性地合成(總產率19%)。該环氧倍半三烯在三個步驟中被進一步轉化為其(2R,3S,6S,7Z)-異構體(產率64%), 另一個綠螀的性信息素成分, 通過翻轉環氧基團的立體化配置。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有權利。
• A convenient stereoselective synthesis of a sex pheromone component of the southern green stink bug, Nezara viridula (L.)
  作者：Shigefumi Kuwahara、Daisuke Itoh、Walter S. Leal、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10800-0

  日期：1998.3

  (1′S,3′S,4′R,2Z)-(−)-2-(3′,4′-Epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methyl-2,5-heptadiene, a sex pheromone component of the southern green stink bug (Nezara viridula (L.)), was synthesized stereoselectively in four steps and 18% overall yield from (S)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid.

  （1 'S，3 'S，4'R，2 Z）-（-）-2-（3'，4'-环氧-4'-甲基环己基）-6-甲基-2,5-庚二烯，性别南部绿色臭虫（Nezara viridula（L.））的信息素成分是通过四个步骤立体选择性合成的，总产率为（S）-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸的18％。