(tert-butyl)dimethylsilyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 732246-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (tert-butyl)dimethylsilyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TBDMS 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 732246-93-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₇Si
• 分子量: 423.538
• InChiKey: IQZQIJRMNARBRK-HLTONANMSA-N

物化性质

• 熔点：
  211.0-211.4 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  547.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)dimethylsilyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-O-methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of UDP-4-O-methyl-GlcNAc, a potential chain terminator of chitin synthesis

  摘要：

  Chitin synthase converts uridine diphosphoryl-N-acetylglucosamine (UDP-GlcNAc) to chitin (poly-beta-(1 --> 4)-GlcNAc). During polymerization, elongation occurs at the 4-OH (nonreducing) terminus of the growing chitin chain. Blockage of the 4-OH via incorporation of UDP-N-acetyl-4-O-methylglucosamine (UDP-4-OMe-GlcNAc, 3) can potentially terminate chitin polymerization, and represents a novel strategy for chitin synthase inhibition. The chemical synthesis of 3 and preliminary evaluation of its possible incorporation by chitin synthase are reported herein. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.014
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)dimethylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.5h， 以2.96%的产率得到(tert-butyl)dimethylsilyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234

文献信息

• Tetranuclear zinc cluster: a dual purpose catalyst for per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates
  作者：Ting-Wei Lin、Avijit K. Adak、Hong-Jyune Lin、Anindya Das、Wei-Chen Hsiao、Ting-Chun Kuan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c6ra12050d

  日期：——

  A tetranuclear Zn cluster-catalyzed per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates has been reported.

  一个四核锌团簇催化的糖类的过氧-乙酰化和去氧-乙酰化反应已经报道。
• Studies on the Synthesis of Trisaccharide Analogues of the Antibiotic Moenomycin A
  作者：Guangbin Yang、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Ramona Oehme、Sabine Giesa、Peter Welzel

  DOI：10.1002/hlca.200490160

  日期：2004.7

  A new approach for the synthesis of moenomycin trisaccharide analogues is reported in which three monosaccharide building blocks are used and allows the introduction of different substituents at the 6-position of unit E (Scheme 2). Furthermore, a new procedure for the introduction and manipulation of unit F is described (Scheme 3).

  报道了一种合成莫能霉素三糖类似物的新方法，其中使用了三个单糖结构单元，并允许在单元E的6-位引入不同的取代基（方案2）。此外，描述了用于引入和操纵单元F的新过程（方案3）。
• Selection of protecting groups and synthesis of a β-1,4-GlcNAc-β-1,4-GlcN unit
  作者：Toshinari Kawada、Yuko Yoneda

  DOI：10.1007/s00706-009-0172-0

  日期：2009.10

  The synthesis of the disaccharide tert-butyldimethylsilyl (4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside, designed as a repeating unit appearing in oligo-and polysaccharides, which exhibits a distinguished "obverse-reverse" property in beta-1,4-glucan chain, was accomplished. This disaccharide was synthesized by glycosylation of a phthalimido sugar with an azido sugar. A selective removal of the two different protecting groups atC-2 for obtaining 2-acetamido-4-O-(2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-beta-D-glucopyranose indicates that the selection and combination, using phthalimido and azido as protecting groups, are an excellent strategy for synthesizing such target disaccharides.