tert-butyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 459170-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 459170-35-5
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₇Si
• 分子量: 511.647
• InChiKey: BZTDUAZHDVURJS-XQFNOURLSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 154.25h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxymethoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-6-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)dimethylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234

文献信息

• Selection of protecting groups and synthesis of a β-1,4-GlcNAc-β-1,4-GlcN unit
  作者：Toshinari Kawada、Yuko Yoneda

  DOI：10.1007/s00706-009-0172-0

  日期：2009.10

  The synthesis of the disaccharide tert-butyldimethylsilyl (4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside, designed as a repeating unit appearing in oligo-and polysaccharides, which exhibits a distinguished "obverse-reverse" property in beta-1,4-glucan chain, was accomplished. This disaccharide was synthesized by glycosylation of a phthalimido sugar with an azido sugar. A selective removal of the two different protecting groups atC-2 for obtaining 2-acetamido-4-O-(2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-beta-D-glucopyranose indicates that the selection and combination, using phthalimido and azido as protecting groups, are an excellent strategy for synthesizing such target disaccharides.