(tert-butyl)dimethylsilyl 6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 768387-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (tert-butyl)dimethylsilyl 6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxyoxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 768387-75-3
• 化学式: C₅₆H₆₆N₂O₁₆Si₂
• 分子量: 1079.31
• InChiKey: QADJSMHBKRZAEH-GRWMNXBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)dimethylsilyl 6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 prop-2-enyl O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-O-[3-O-acetyl-6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl]-(1->2)-5-O-prop-2-enyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的三糖类似物的合成研究

  摘要：

  报道了一种合成莫能霉素三糖类似物的新方法，其中使用了三个单糖结构单元，并允许在单元E的6-位引入不同的取代基（方案2）。此外，描述了用于引入和操纵单元F的新过程（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490160
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)dimethylsilyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (tert-butyl)dimethylsilyl 6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的三糖类似物的合成研究

  摘要：

  报道了一种合成莫能霉素三糖类似物的新方法，其中使用了三个单糖结构单元，并允许在单元E的6-位引入不同的取代基（方案2）。此外，描述了用于引入和操纵单元F的新过程（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490160