methyl 2-chloro-3-(3-methoxyphenyl)acrylate | 1376214-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-(3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-chloro-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1376214-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: RBJASNSADBPZKN-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(3-methoxyphenyl)acrylate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 5-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-Haloacrylates as acceptors in the [3 + 2] cycloaddition reaction with NaN3: an expedient approach to N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates

  摘要：

  通过叠氮化钠与δ-卤代丙烯酸酯的[3 + 2]环加成，证明了一种 N-未取代的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的便捷合成方法。该工艺非常可靠，而且适用于δ-氟、δ-氯、δ-溴和δ-碘丙烯酸酯的范围异常广泛。此外，还说明了选定的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐在制备 1,5-二氢-4H-[1,2,3]-三唑-[4,5-c]-喹啉-4-酮方面的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42276c
• 作为产物：
  描述：

  methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)chlorophosphonoacetate 、 3-甲氧基苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-2-chloro-3-(3-methoxyphenyl)acrylic acid methyl ester 、 methyl 2-chloro-3-(3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of (E)-α-chloro-α,β-unsaturated esters

  摘要：

  将双(2,2,2-三氟乙氧基)膦酰基乙酸甲酯 2 原位生成的膦酸阴离子氯化，然后加入醛类物质，构成了制备 E 型 α-氯-α,β-不饱和酯的立体选择性单瓶程序。

  DOI：

  10.3184/030823409x460678

文献信息

• Ru-catalyzed highly chemo- and enantioselective hydrogenation of γ-halo-γ,δ-unsaturated-β-keto esters under neutral conditions
  作者：Xin Ma、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaoming Tao、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30925d

  日期：——

  Finely-tuned ruthenium-catalyzed highly chemoselective and enantioselective hydrogenation of gamma-halo-gamma,delta-unsaturated-beta-keto esters at the carbonyl group was achieved under neutral reaction conditions (ee up to 97%). Both olefin and alkenyl halogen moieties, which are labile under hydrogenation conditions, remained untouched during the reaction.

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。