tributyl(4-tert-butylphenylethynyl)tin | 1352643-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(4-tert-butylphenylethynyl)tin
• 英文别名: tributyl[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]tin；4-tert-butylphenyl(tributylstannyl)ethyne；(4-tBuC6H4)C2(tin)Bu3
• CAS: 1352643-05-0
• 化学式: C₂₄H₄₀Sn
• 分子量: 447.292
• InChiKey: KFSQEIBIPMNQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(4-tert-butylphenylethynyl)tin 在 二(三叔丁基膦)钯 、 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  引入ylene作为Azaborine家族的新成员

  摘要：

  已实现per在6b / 12b位置上带有两个硼原子和在1/7位置上带有两个氧或氮原子的per原子的取代掺杂。为这些双-BO-（3）和双-BN-per（5）开发的模块化合成路线始于双溴化9,10-二氢-9,10-二硼烷蒽（DBA）的易于获得的硼酸衍生物， 1,5-Br 2 DBA（OH）2。甲的Stille型反应第一配料炔基-取代的物质1,5-（RCC）2 DBA（OH）2（2），其经历双闭环，得到3经由金催化加成的OH键的至C≡C债券。治疗2与MeN（SiMe 3）2结合生成氨基硼烷中间体1,5-（RCC）2 DBA（N（H）Me）2，可以闭环生成5，类似于3的情况。可以在the中心的2/8位引入不同的取代基R（例如Me，t BuPh）。得到的产物经历可逆还原，并且是有效的蓝/蓝绿色发射体。

  DOI：

  10.1002/anie.201905823
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 1-(4-tert-butylphenyl)-2-trimethylsilylethyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tributyl(4-tert-butylphenylethynyl)tin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis and Photophysical Properties of 2,7‐Functionalized 1,3,6,8‐Tetraethynylpyrenes

  摘要：

  摘要 我们报告了通过一锅反应轻松合成区域选择性多功能化芘的方法。这些反应包括 Stille 和 Suzuki 偶联反应，它们首次被证明能有效地生成 1,2,3,6,7,8-六苯乙炔基芘。1,3,6,8-四苯乙炔基芘二硼酸酯是合成多功能芘的关键，研究结果表明，Stille 偶联反应比 Sonogashira 偶联反应更能有效地生成这些硼酸酯化合物，而且产率很高。此外，对所获得的 1,2,3,6,7,8 多官能化芘的光物理和电化学性质进行的实验和理论研究表明，2,7 位上的苯乙炔基团进一步增加了体系的共轭度，这对于开发性能更强的新材料具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301027

文献信息

• Direct Synthesis of Alkynylstannanes: ZnBr₂Catalyst for the Reaction of Tributyltin Methoxide and Terminal Alkynes
  作者：Kensuke Kiyokawa、Nodoka Tachikake、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104208

  日期：2011.10.24

  Metal hopping: Various alkynylstannanes were synthesized by the direct reaction of Bu3SnOMe with terminal alkynes at room temperature in the presence of a ZnBr2 catalyst. Rather than acting as a Lewis acid, ZnBr2 was transmetalated with Bu3SnOMe to give Zn(OMe)2, which is key to the catalytic reaction.

  金属跳跃：通过在室温下在ZnBr 2催化剂存在下，Bu 3 SnOMe与末端炔烃直接反应，合成了各种炔基锡烷。ZnBr 2不是用作路易斯酸，而是用Bu 3 SnOMe进行金属转移生成Zn（OMe）2，这对催化反应至关重要。
• 2,4,5,7,9,10-Hexaethynylpyrenes: Synthesis, Properties, and Self-Assembly
  作者：Shin-ichiro Kato、Haruka Kano、Ken-ichi Irisawa、Naoki Yoshikawa、Ryuichiro Yamamoto、Chitoshi Kitamura、Daiki Nara、Takeshi Yamanobe、Hiroki Uehara、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03290

  日期：2018.12.7

  10-tetrabromopyrene-4,5-dione as the key intermediate. The effects of the position and number of the ethynyl groups on the physicochemical properties of the corresponding pyrenes were clarified by comparison with 4,5,9,10-tetraethynylpyrene and 2,7-diethynylpyrene derivatives. The prepared hexaethynylpyrenes that bear benzene moieties self-assemble via π–π stacking in solution and/or the condensed phase.

  以2,7,9,10-四溴py-4,5-二酮为主要中间体合成了一系列的2,4,5,7,9,10-己炔基吡啶。通过与4,5,9,10-四乙炔基py和2,7-二乙炔基derivatives衍生物的比较，明确了乙炔基的位置和数量对相应pyr的理化性质的影响。制备的带有苯部分的六乙炔基吡啶通过在溶液和/或缩合相中的π-π堆积而自组装。
• Synthesis, characterization and photovoltaic properties of azadipyrromethene-based acceptors: effect of pyrrolic substituents
  作者：Wasana Senevirathna、Jia-yu Liao、Zhenghao Mao、Jun Gu、Matthew Porter、Chunlai Wang、Roshan Fernando、Geneviève Sauvé

  DOI：10.1039/c4ta05765a

  日期：——

  A structure–property study of non-fullerene acceptors based on azadipyrromethene derivatives was performed. Power conversion efficiencies between 2 and 4% were obtained when blended with poly(3-hexylthiophene) as the donor.

  对基于氮杂二吡咯甲烷衍生物的非富勒烯受体进行了结构-性能研究。当与聚（3-己基噻吩）作为给体混合时，获得了2％至4％之间的转换效率。
• Late-stage derivatization of a (B,O)₂-doped perylene
  作者：Omar Ouadoudi、Tanja Kaehler、Enes Görkem Çevik、Michael Bolte、Berthold Stöger、Alexander Virovets、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/d2dt02364d

  日期：——

  Regioselective di- and tetrabrominations of the (B,O)2-perylene 1 afford derivatives 2–4. Despite their poor solubility, 2 and 4 could be used in Stille-type coupling reactions to introduce two CCMe (5) or four CC(p-C6H4tBu) substituents (6), respectively. The alkynylated derivatives show blue-green photoluminescence with appreciable quantum efficiencies.

  (B,O) 2 -苝1的区域选择性二溴化和四溴化反应得到衍生物2-4。尽管溶解度差，但2和4可用于 Stille 型偶联反应，分别引入两个 C CMe ( 5 ) 或四个 C C( p -C 6 H 4 t Bu) 取代基 ( 6 )。炔基化衍生物显示出蓝绿色光致发光，具有可观的量子效率。
• 一种二乙基锌催化的有机锡烷化合物的制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN116082390A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明提供了一种二乙基锌催化的有机锡烷化合物的制备方法，属于锡烷化合物的制备技术领域，能够解决该锡烷类化合物的制备方法中迫切需要解决的难题，所述方法包括，在惰性氛围下，将炔类化合物、锡氢化合物和二乙基锌催化剂进行混合；反应体系在60～70℃下反应18～24h，其后暴露在空气中终止反应，经柱层析纯化得到所述有机锡烷化合物，惰性氛围是氮气，所述锡烷类化合物为乙烯基锡烷类化合物及乙炔基锡烷类化合物，所述炔类化合物为脂肪族炔类化合物或芳香族炔类化合物。本发明解决了该有机锡烷类化合物的制备方法中使用的催化剂价格昂贵、催化剂环境不友好、操作过程复杂等迫切需要解决的难题。