(3R)-3-[(3E,7E,11E,15E)-18-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-3,7,11,15-tetraenyl]-2,2-dimethyloxirane | 273407-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-[(3E,7E,11E,15E)-18-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-3,7,11,15-tetraenyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 273407-21-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: KABSNIWLJXCBGG-LYINBSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(3E,7E,11E,15E)-18-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-3,7,11,15-tetraenyl]-2,2-dimethyloxirane 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(6E,10E,14E,18E)-(R)-21-((R)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-2,6,10,15,19-pentamethyl-henicosa-6,10,14,18-tetraene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  归因于角鲨烯类 Glabrescol 和三种 Cs 对称非对映异构体的五环 Cs 对称结构的简单全合成迫使结构修正

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000842y
• 作为产物：
  描述：

  -2,2-dimethyl-3-(3,7,12,16,20-pentamethyl-3,7,11,15,19-heneicosapentaenyl)-oxirane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3R)-3-[(3E,7E,11E,15E)-18-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-3,7,11,15-tetraenyl]-2,2-dimethyloxirane 、 (3R)-3-[(3E,7E,11E,15E)-18-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-3,7,11,15-tetraenyl]-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  使用二氧杂环烷直接区域和立体选择性合成角鲨烯2,3; 22,23-二氧化物

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷（1a）及其三氟类似物（1b）选择性地将角鲨烯2,3（S）-氧化物和角鲨烯2,3（R）-氧化物直接转化为相应的2,3（S）； 22（S），23-二氧化物和2,3（R）; 22（R），23-二氧化物。发现这些转化具有方便的区域选择性和非对映选择性，易于获得有价值的二氧化物代谢物。强大的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）是实现目标化合物最佳收率的选择试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.022