(6S,13S)-13-hydroxy-6-α-L-rhamnopyranosyloxycleroda-3,14-diene | 171438-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,13S)-13-hydroxy-6-α-L-rhamnopyranosyloxycleroda-3,14-diene
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-[[(1S,3R,4S,4aR,8aR)-4-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalen-1-yl]oxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 171438-31-6
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆
• 分子量: 452.632
• InChiKey: JMFJQMBCLPMHHD-BBVOHSCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,13S)-13-hydroxy-6-α-L-rhamnopyranosyloxycleroda-3,14-diene 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以12 mg的产率得到(6S,13S)-cleroda-3,14-dien-6,13-diol
  参考文献：
  名称：

  蕨类植物的化学和化学分类研究。LXXXVII。里氏毛癣菌的成分。

  摘要：

  五个新的糖苷3,4-二羟基苯乙醇4-O-咖啡酰-β-D-吡喃果糖苷（6S，13S）-13-β-D-呋喃葡糖基氧基-6-（β-D-呋喃葡糖基-（1-> 2）-[β-D-呋喃核糖基氧基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧基]）-科罗达-3,14-二烯，（6S，13S）-13-β-D-呋喃核糖基氧基-6- （beta-D-quinovopyranosyl-（1-> 2）-[beta-D-fucopyranosyl-（1-> 4）-alpha-L-rhamnopyranosyloxy]）-cleoda-3,14-diene，（6S，13S ）-13-α-L-阿拉伯吡喃糖基氧基-6-（β-D-呋喃核糖基-（1-> 2）-[β-D-呋喃核糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧基]）- cleroda-3,14-二烯和（6S，13S）-13-α-L-阿拉伯吡喃烷氧基-6-（β-D-喹啉吡喃基-（1->

  DOI：

  10.1248/cpb.43.461
• 作为产物：
  描述：

  (6S,13S)-13-α-L-arabinopyranosyloxy-6-<β-D-fucopyranosyl-(1<*>2)-<β-D-fucopyranosyl-(1<*>4)-α-L-rhamnopyranosyloxy>>-cleroda-3,14-diene 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 17.0h， 以11 mg的产率得到(6S,13S)-13-hydroxy-6-α-L-rhamnopyranosyloxycleroda-3,14-diene
  参考文献：
  名称：

  蕨类植物的化学和化学分类研究。LXXXVII。里氏毛癣菌的成分。

  摘要：

  五个新的糖苷3,4-二羟基苯乙醇4-O-咖啡酰-β-D-吡喃果糖苷（6S，13S）-13-β-D-呋喃葡糖基氧基-6-（β-D-呋喃葡糖基-（1-> 2）-[β-D-呋喃核糖基氧基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧基]）-科罗达-3,14-二烯，（6S，13S）-13-β-D-呋喃核糖基氧基-6- （beta-D-quinovopyranosyl-（1-> 2）-[beta-D-fucopyranosyl-（1-> 4）-alpha-L-rhamnopyranosyloxy]）-cleoda-3,14-diene，（6S，13S ）-13-α-L-阿拉伯吡喃糖基氧基-6-（β-D-呋喃核糖基-（1-> 2）-[β-D-呋喃核糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧基]）- cleroda-3,14-二烯和（6S，13S）-13-α-L-阿拉伯吡喃烷氧基-6-（β-D-喹啉吡喃基-（1->

  DOI：

  10.1248/cpb.43.461

文献信息

• Chemical and Chemotaxonomical Studies of Ferns. Part LXXXVII. Chemical and Chemotaxonomical Studies on Dicranopteris Species.
  作者：Diraviam Patric RAJA、Visuvasam Soosai MANICKAM、Alexis John DE BRITTO、Subarayan GOPALAKRISHNAN、Toshiyuki USHIODA、Masako SATOH、Akinobu TANIMURA、Hiroyuki FUCHINO、Nobutoshi TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.1800

  日期：——

  Clerodane glycosides and flavonoids in Dicranopteris pedata and three varieties of D. linearis were investigated. All the ferns contained a new glycoside, (6S, 13S)-60[6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1(1→4)-α-L-rhamnopyranosyloxy]-13-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-fucopyranosyloxy]-cleroda-3, 14-diene, as a chemical marker of this group. Flavonoids were limited to flavonol 3-O-glycosides. The ferns and isolated flavonoids are as followes;D. pedata : afzelin, quercitrin. D. linearis var. brevis : afzelin, quercitrin. D. linearis var. tenuis : quercitrin, isoquercitrin. D. linearis var. sedastiana : astragarin, isoquercitrin, rutin, kaempferol 3-O-(4-O-p-coumaroyl-3-O-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside.