benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 112289-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 112289-90-4
• 化学式: C₃₉H₅₀N₂O₁₆
• 分子量: 802.83
• InChiKey: CRXIEUIJHWDNES-MLBQVDFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖二糖重复单元的便捷合成途径。

  摘要：

  易于获得的苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷与3,4,6-tri的糖基化-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯（2），在不存在碱的情况下，使用三氟甲磺酸银法，得到65-70％的完全保护的[β-D-GlcNPhth -（1 ---- 4）-MurNAc]甲酯衍生物4，其结构基于500-MHz 1H-nmr数据确定。2,2'-Dideoxy-2,2'-diphthalimido-beta，β-海藻糖六乙酸盐是副产物。从4除去Phth基团，然后进行乙酰化，得到90％的乙酰化1,6-二-O-苄基衍生物5，在进行皂化和催化氢化后，得到2-acetamido-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基）-3-O-[（R-1--1-羧乙基）-2-脱氧-D-吡喃葡糖。同样，5被转化为乙酰化的甲酯衍

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80218-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 在 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖二糖重复单元的便捷合成途径。

  摘要：

  易于获得的苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷与3,4,6-tri的糖基化-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯（2），在不存在碱的情况下，使用三氟甲磺酸银法，得到65-70％的完全保护的[β-D-GlcNPhth -（1 ---- 4）-MurNAc]甲酯衍生物4，其结构基于500-MHz 1H-nmr数据确定。2,2'-Dideoxy-2,2'-diphthalimido-beta，β-海藻糖六乙酸盐是副产物。从4除去Phth基团，然后进行乙酰化，得到90％的乙酰化1,6-二-O-苄基衍生物5，在进行皂化和催化氢化后，得到2-acetamido-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基）-3-O-[（R-1--1-羧乙基）-2-脱氧-D-吡喃葡糖。同样，5被转化为乙酰化的甲酯衍

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80218-5

文献信息

• KANTOCI, DARKO;KEGLEVIC, DINA;DEROME, ANDREW E., CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 77-85
  作者：KANTOCI, DARKO、KEGLEVIC, DINA、DEROME, ANDREW E.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient syntheses of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→6 and 4)-N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine
  作者：Darko Kantoci、Dina Keglević、Andrew E. Derome

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84006-6

  日期：1989.2

  Catalytic hydrogenation of N-2-O-[benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester (1) afforded N-2-O-[2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-D-glucopyranos-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester (2). Carboxyl-deprotection of 1 with trifluoroacetic acid gave N-2-O-[benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine (3), which, on hydrogenolysis, afforded the title (1.fwdarw.6)-linked disaccharide-dipeptide 4. Coupling of benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-.alpha.-D-glucopyranoside (6) with the benzyl ester of L-alanyl-D-isoglutamine gave N--2-O-[benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester (7). O-Deacetylation of 7 in basic media was accompanied by .alpha..fwdarw..gamma. transamidation reaction at the isoglutaminyl residue. Coupling of the O-deacetylated derivative (8) of 6 with the dipeptide benzyl ester yielded N-2-O-[benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyrano-syl)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester (9) having HO-3'',4'',6'' unsubstituted. Catalytic hydrogenation of 9 afforded the title (1.fwdarw.4)-linked disaccharide-dipeptide 10.