Acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-allyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 144985-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-allyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 144985-28-4
• 化学式: C₇₁H₇₆O₁₆
• 分子量: 1185.37
• InChiKey: OINSQUZWTWITSO-XXPRZUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  155.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-allyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 水 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-Benzyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfated glycohexaose of linkage region of chondroitin 4-sulfate: β-D-GlcA-(1→3){(SO3Na→4)}-β-D-GalNAc-(1→4)-β-D-GlcA-(1→3)-β-D-Gal-(1→3 )-β-D-Gal-(1→4)-D-Xyl

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of glycohexaoses 3 and 4 which corresponds to the linkage region of chondroitin 4-sulfate to a core protein was achieved for the first time by employing glycotriosyl donor 5 and glycotriosyl acceptor 6.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61790-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-Allyloxy-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2,3-diol 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-allyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfated glycohexaose of linkage region of chondroitin 4-sulfate: β-D-GlcA-(1→3){(SO3Na→4)}-β-D-GalNAc-(1→4)-β-D-GlcA-(1→3)-β-D-Gal-(1→3 )-β-D-Gal-(1→4)-D-Xyl

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of glycohexaoses 3 and 4 which corresponds to the linkage region of chondroitin 4-sulfate to a core protein was achieved for the first time by employing glycotriosyl donor 5 and glycotriosyl acceptor 6.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61790-2