(S)-(-)-4,4,4-Trifluor-3-methyl-1-butanol | 95910-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-4,4,4-Trifluor-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: (S)-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanol；(S)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-butan-1-ol；(S)-4,4,4-Trifluoro-3-methylbutan-1-ol；(3S)-4,4,4-trifluoro-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 95910-97-7
• 化学式: C₅H₉F₃O
• 分子量: 142.121
• InChiKey: JHKAMWUCXKBJBI-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4,4,4-Trifluor-3-methyl-1-butanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 4-[[(2'R,3R,3'S,5'S)-6-chloro-3'-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2-oxo-5'-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-propyl]spiro[indoline-3,4'-pyrrolidine]-2'-carbonyl]amino]-3-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SPIROPYRROLIDINES AS MDM2 INHIBITORS

  摘要：

  描述了作为MDM2/p53相互作用抑制剂的螺环吡咯烷(I)，并提供了用于治疗癌症和视网膜黄斑变性等疾病的有用药剂。本发明的化合物具有一般性。进一步描述了包括本发明的一个或多个化合物、药学上可接受的盐或前药以及药学上可接受的载体或赋形剂的药物组合物。

  公开号：

  US20150322076A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-4,4,4-trifluoro-3-(phenylsulfanylmethyl)butanoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 Raney-Ni(W-2) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-(-)-4,4,4-Trifluor-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  An efficient resolution of 3-trifluoromethyl-γ-butyrolactone and its conversion to 5,5,5-trifluoroleucinol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85148-5

文献信息

• Diastereoselective trifluoromethylation of chiral imide enolates with iodotrifluoromethane mediated by triethylborane
  作者：Katsuhiko Iseki、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80046-4

  日期：1994.6

  The trifluoromethylation of lithium enotates of chiral N-acyloxazolidinones with iodotriftuoromcthane mediated by triethylborone proceeds with good diastereomeric excess.

  三乙基硼介导的手性N-酰基恶唑烷酮与碘代三氟甲基蒽的锂基端基的锂三氟甲基化反应进行时，非对映异构体过量。
• Weinges, Klaus; Kromm, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 90 - 102
  作者：Weinges, Klaus、Kromm, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Oxazoline−Oxazinone Oxidative Rearrangement. Divergent Syntheses of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-4,4,4-Trifluorovaline and (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-5,5,5-Trifluoroleucine
  作者：Julie A. Pigza、Tim Quach、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo900654y

  日期：2009.8.7

  Stereoselective syntheses of the valuable fluorinated amino acids (2S,3S)-4,4,4-trifluorovaline and (2S,4S)-5,5,5-trifluoroleucine have been achieved starting from 4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid by using a conceptually simple transformation: conversion to a chiral oxazoline, SeO2-promoted oxidative rearrangement to the dihydro-2H-oxazinone, and face-selective hydrogenation of the C=N bond, followed by hydrogenolysis-hydrolysis. The transformation is limited by the tendency of the intermediate beta-trifluoromethyldihydrooxazinone to undergo imine-enamine isomerization. Both amino acids were obtained as configurationally pure hydrochloride salts identical in all respects with those in literature reports,
• TAGUCHI TAKEO; KAWARA AKIHIRO; WATANABE SHOTARO; OKI YUKIHIROO; FUKUSHIMA+, ACTA CHIM. SIN. ENGL. ED.,(1985) N 4, 349-355
  作者：TAGUCHI TAKEO、 KAWARA AKIHIRO、 WATANABE SHOTARO、 OKI YUKIHIROO、 FUKUSHIMA+

  DOI：——

  日期：——