N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl]-N-methylformamide | 180411-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl]-N-methylformamide
• CAS: 180411-23-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: WDGDKKZBFOJNCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl]-N-methylformamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到16,17-Dimethoxy-12-methyl-5,7-dioxa-12-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,18,20-nonaene;chloride
  参考文献：
  名称：

  通用合成全芳族苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00540-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl)formamide 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl]-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶生物碱的通用合成

  摘要：

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。

  DOI：

  10.1039/p19960001647