1,3-Dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-one,2-(1,1-dimethylethyl)-8-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-6-[(1E)-3-hydroxy-2-methyl-1-propenyl]-9-methyl-, (2R,5S,6R,9R)- | 496917-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3-Dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-one,2-(1,1-dimethylethyl)-8-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-6-[(1E)-3-hydroxy-2-methyl-1-propenyl]-9-methyl-, (2R,5S,6R,9R)-
• 英文别名: (2R,2R',4S,5R)-spiro-1-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methyl-5-(2-methylpropen-1-ol)cyclohex-1-ene-(4,5')-2'-tert-butyl-1',3'-dioxolan-4'-one
• CAS: 496917-89-6
• 化学式: C₃₄H₄₆O₅Si
• 分子量: 562.822
• InChiKey: YKPHDCYXKQJYRQ-DQGSCIBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-one,2-(1,1-dimethylethyl)-8-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-6-[(1E)-3-hydroxy-2-methyl-1-propenyl]-9-methyl-, (2R,5S,6R,9R)- 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-3-[(2R,5S,6S,9R)-2-tert-butyl-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-4-oxo-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl]-2-methylprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Kijanolide的合成研究：一种高级仲酸中间体的合成

  摘要：

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)17
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2R,5S,6S,9R)-2-tert-butyl-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-4-oxo-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl]-2-methylprop-2-enoate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,3-Dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-one,2-(1,1-dimethylethyl)-8-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-6-[(1E)-3-hydroxy-2-methyl-1-propenyl]-9-methyl-, (2R,5S,6R,9R)-
  参考文献：
  名称：

  Kijanolide的合成研究：一种高级仲酸中间体的合成

  摘要：

  描述了在计划的 kijanolide 总合成中合成高级 seco 酸中间体 (7)。7合成的关键步骤包括15的高度非对映选择性烯丙基化反应、二烯基碘(11)和乙烯基硼酸(12)的Suzuki交叉偶联以及9的IMDA反应。完成了7的螺环酮酸单元的研制通过来自 IMDA 环加合物的 α-乙酰氧基酯中间体的 Dieckmann 环化 (39)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)17