tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-3-en-8-one | 51176-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-3-en-8-one
• 英文别名: endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-one；(1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0,2,6]dec-8-en-4-one；(1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• CAS: 51176-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: RVGDISVECLSKBW-OXMRFTEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-3-en-8-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以84%的产率得到5,6-endo-trimethylene-9-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  用表达细菌来源的单加氧酶的工程大肠杆菌对桥根三环酮进行 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  使用表达各种细菌来源的环戊酮 (CPMO) 和环己酮单加氧酶 (CHMO) 的大肠杆菌工程菌株进行的全细胞生物转化已被测试用于底物接受三环酮。基于生物催化 Baeyer-Villiger 氧化的立体偏好，我们最近根据蛋白质序列将该酶库聚类为两个不同的组。连同用于生产底物酮的短而容易的反应序列，微生物生物氧化能够获得对足产物内酯，作为天然产物和生物活性化合物合成中的通用构件。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918938
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  用表达细菌来源的单加氧酶的工程大肠杆菌对桥根三环酮进行 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  使用表达各种细菌来源的环戊酮 (CPMO) 和环己酮单加氧酶 (CHMO) 的大肠杆菌工程菌株进行的全细胞生物转化已被测试用于底物接受三环酮。基于生物催化 Baeyer-Villiger 氧化的立体偏好，我们最近根据蛋白质序列将该酶库聚类为两个不同的组。连同用于生产底物酮的短而容易的反应序列，微生物生物氧化能够获得对足产物内酯，作为天然产物和生物活性化合物合成中的通用构件。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918938

文献信息

• Stereoselective Desymmetrizations by Recombinant Whole Cells Expressing the Baeyer–Villiger Monooxygenase fromXanthobacter sp. ZL5: A New Biocatalyst Accepting Structurally Demanding Substrates
  作者：Daniela V. Rial、Dario A. Bianchi、Petra Kapitanova、Alenka Lengar、Jan B. van Beilen、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.200700872

  日期：2008.3

  Baeyer–Villiger monooxygenase from Xanthobacter sp. ZL5 with respect to biotransformations of prochiral substrates is characterized. This enzyme catalyzes the desymmetrization of cyclic ketones bearing different chemical features with stereoselectivity similar to that obtained with a related protein fromAcinetobacter as a prototype representative of the cyclohexanone monooxygenase enzyme cluster. Moreover

  在这项工作中，过表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的工程全细胞的底物谱和立体选择性。ZL5 关于前手性底物的生物转化的特征。该酶催化具有不同化学特征的环酮的去对称化，立体选择性类似于用来自不动杆菌的相关蛋白质作为环己酮单加氧酶酶簇的原型代表获得的。此外，这种生物催化剂能够以优异的对映选择性转化以前没有被其他酶转化的空间要求高的底物。这些结果扩展了全细胞生物转化过程可获得的光学纯内酯的所有成分，它们是合成天然和生物活性产品的有用中间体。此外，我们观察到由该单加氧酶催化的非活化 C=C 键发生显着的环氧化反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• ROTHBERG, I.;SCHNEIDER, L.;KIRSCH, S.;OFEE, R., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2675-2676
  作者：ROTHBERG, I.、SCHNEIDER, L.、KIRSCH, S.、OFEE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Carceller, Elena; Garcia, M. Lluisa; Moyano, Albert, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 11, p. 951 - 958
  作者：Carceller, Elena、Garcia, M. Lluisa、Moyano, Albert、Serratosa, Felix

  DOI：——

  日期：——