2,5-dimethylcorannulene | 175605-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,5-dimethylcorannulene
• 英文别名: 2,12-Dimethylhexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaene
• CAS: 175605-98-8
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: CEXGUWQFCSGQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylcorannulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-dimethylcorannulene 1,4-bis(mercaptomethyl)benzene cyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of the First Corannulene Cyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953734y
• 作为产物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-2,7-dimethylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 titanium(III) chloride 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 2,5-dimethylcorannulene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o

文献信息

• Structure/Energy Correlation of Bowl Depth and Inversion Barrier in Corannulene Derivatives:  Combined Experimental and Quantum Mechanical Analysis
  作者：T. Jon Seiders、Kim K. Baldridge、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja0019981

  日期：2001.1.1

  correlating the structure (bowl depth) and the energy of bowl inversion. Substituents placed in the peri positions are repulsive and flatten the bowl, thus causing a decrease in the bowl inversion barrier. Conversely, annelation across the peri positions causes a deepening of the bowl, thus an increase in the bowl inversion barrier. Barriers between 8.7 and 17.3 kcal/mol have been measured, and their

  一系列具有不同碗深度的芴烯衍生物的合成允许进行相关结构（碗深度）和碗反转能量的研究。放置在周围位置的替代物具有排斥性并使碗变平，从而导致碗反转障碍的降低。相反，周围位置的退火会导致碗变深，从而增加碗反转障碍。已经测量了 8.7 到 17.3 kcal/mol 之间的势垒，并且已经使用各种从头计算方法计算了它们的结构。假设单个 corannulene 衍生物的能量分布适合混合四次/二次函数，从中可以导出碗深度和遵循四次函数的反转势垒的经验相关性。
• Synthesis and optical properties of mono- and diaminocorannulenes
  作者：Feifei Xie、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1039/d0cc03853a

  日期：——

  The synthesis and luminescence properties of a series of mono- and diaminocorannulenes are described herein. Their synthesis from halocorannulenes is straightforward. Evaluation of their luminescence leads to three surprising discoveries. First, a wide range of mono- and diaminocorannulenes are far more fluorescent in solution than corannulene itself, and 4a–j and 5a–e are also fluorescent in the solid

  本文描述了一系列单氨基和二氨基Corannulenes的合成和发光性质。它们从卤代环戊烯的合成很简单。对它们的发光的评估导致三个令人惊讶的发现。首先，各种各样的单氨基和二氨基Corannulenes在溶液中的荧光要比Corannulene本身要强得多，并且4a–j和5a–e在固态时也是荧光的。其次，我们已经确定了diaminocorannulene拥有我们现在在溶液中“典型的”绿-黄荧光视（λ EM = 552纳米），但在固态展品橙红色荧光（λ EM= 615 nm）。第三，我们已经发现，是同时水溶性的并且有用地荧光乙二胺碗烯衍生物（4J，λ EM = 517纳米，QY = 9％; 5e中，λ EM = 560纳米，QY = 11％）。这些令人惊讶的发现对基于氢化萘的材料和生物学应用具有影响。
• Synthesis and Quantum Mechanical Structure of <i>sym-</i>Pentamethylcorannulene and Decamethylcorannulene
  作者：T. Jon Seiders、Kim K. Baldridge、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991486q

  日期：1999.8.1