(1R,3aS,4R,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl hexahydro-4-((3-tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-3,6-dioxo-1H-isoindole-1,2(3H)-dicarboxylate | 848476-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aS,4R,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl hexahydro-4-((3-tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-3,6-dioxo-1H-isoindole-1,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 1-O-methyl (1S,3aR,4S,7aS)-4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,6-dioxo-1,3a,4,5,7,7a-hexahydroisoindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 848476-35-7
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₇Si
• 分子量: 607.819
• InChiKey: DVBWMKBWGQJSEK-LQVFFPTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl hexahydro-4-((3-tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-3,6-dioxo-1H-isoindole-1,2(3H)-dicarboxylate 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 (2R,3R,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 3-((methoxycarbonyl)methyl)-4-(5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-异糖酸C的合成

  摘要：

  神经活性藻类代谢物 (-)-isodomoic 酸 C，一种类胡萝卜素氨基酸，已首次合成。使用手性氨基化锂碱对芳香族酰胺进行不对称脱芳构化环化，生成含有吡咯烷酮环的双环烯酮，其具有目标的相对和绝对立体化学。进一步的 15 个合成步骤，包括共轭铜酸盐加成到侧链前体的烯酮、Ru 促进的苯环氧化为 C2-羧酸取代基、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应和 E-选择性 Horner- Wadsworth-Emmons 反应，将环化产物细化为目标分子。

  DOI：

  10.1021/ja042415g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,7R,7aS)-hexahydro-7-(1-triisopropylsilyloxy)propyl-3-phenyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)-6H-isoindole-1,5-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 (1R,3aS,4R,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl hexahydro-4-((3-tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-3,6-dioxo-1H-isoindole-1,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-异糖酸C的合成

  摘要：

  神经活性藻类代谢物 (-)-isodomoic 酸 C，一种类胡萝卜素氨基酸，已首次合成。使用手性氨基化锂碱对芳香族酰胺进行不对称脱芳构化环化，生成含有吡咯烷酮环的双环烯酮，其具有目标的相对和绝对立体化学。进一步的 15 个合成步骤，包括共轭铜酸盐加成到侧链前体的烯酮、Ru 促进的苯环氧化为 C2-羧酸取代基、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应和 E-选择性 Horner- Wadsworth-Emmons 反应，将环化产物细化为目标分子。

  DOI：

  10.1021/ja042415g